La historia de Ken Caryl comienza con la compra de la propiedad por el mayor de Denver Robert B. Bradford en 1859. Pronto construyó la Casa Bradford / Perley, así como una carretera de peaje ($1.50 por vagón) para ayudar a los viajeros que se trasladaban al oeste desde Denver en 1859. La combinación del Bradford/Perley House Inn y la carretera de peaje que se dirigía a los campamentos mineros resultó bastante lucrativa para Bradford. La construcción de una carretera competidora hasta el cañón de Turkey Creek en 1867 (conocida como la autopista 285 en la actualidad) que reemplazó la ruta más difícil de Bradford, en última instancia, condenó a su empresa. Después de su muerte en 1876, su viuda finalmente renunció a la propiedad en 1881. Los propietarios vinieron y se fueron por un período de casi 20 años.
Durante el apogeo del rancho, un número de conocidos nativos de Colorado frecuentaban a Ken Caryl, incluido el notorio carnicero de la Guerra Civil John Chivington. Otro habitual era Ute chief Colorow, cuyos miembros de la tribu eran conocidos como mendigos molestos para los colonos blancos. Aunque Colorow y otros Utes de la zona fueron eliminados después de la masacre de Meeker de 1879, dejó un legado. La actual escuela primaria Colorow fue nombrada en su honor, y una formación rocosa en el área que aparentemente era una de sus guaridas favoritas sigue siendo conocida como «Cueva de Colorow».
En 1895, Ken Caryl se transformó en una granja estable cuando James Adam Perley compró la casa. Encontrando el éxito como granjero lechero, él y su familia vivieron allí cómodamente hasta que vendieron la propiedad a John Shaffer en 1914. Después de renombrar y dar al rancho su nombre actual en honor a sus hijos Kent y Carroll, Shaffer pronto construyó la Casa Señorial y se diversificó en la ganadería de carne. Shaffer, que también era el propietario de Rocky Mountain News en ese momento, también compraría la Casa Bradford / Perley en 1926 para agregarla a su propiedad. Aunque dirigió un rancho rentable durante varias décadas, fue aplastado durante la Gran Depresión y finalmente confiscó la propiedad a los bancos.
El siguiente propietario, un hombre de negocios llamado William Allen, compró posteriormente el rancho en 1937. Aunque era un ejecutivo en la floreciente industria del acero, también decidió mantener y criar ganado en el rancho, que siguió siendo rentable hasta que su propiedad lo vendió a la Corporación Johns-Manville en 1971. Esta corporación dio forma al valle en su forma moderna al construir un gran campus corporativo (destinado a ser su sede), así como una comunidad de viviendas (originalmente para empleados). El edificio de la sede se convirtió en el moderno edificio Lockheed Martin cuando fue vendido al Grupo Astronáutico Martin Marietta en 1987, y los planes para la comunidad de viviendas evolucionaron rápidamente en los barrios actuales de Ken Caryl Valley, cuyas casas se completaron en su mayoría en 1997. La comunidad también estaba segura de mantener un énfasis en el aspecto natural e intacto del valle, y alrededor de 6,000 acres en todo el valle y sus vecindarios se han dedicado a espacios abiertos como parte del Espacio Abierto del Condado Jefferson.
La casa Señorial permanece restaurada a su gloria original y ha servido comida y albergado bodas de forma intermitente durante la última década más o menos. Todavía se puede acceder y ver fácilmente en el valle hoy en día.
La casa Bradford / Perley fue devastada por un incendio en 1967, dejando solo un marco en pie, y se agregó a Colorado Preservation Inc. «Most Endangered Sites in Colorado» list in 2002. Afortunadamente, múltiples esfuerzos resultaron en que se conservara como ruina en 2006, y posteriormente Colorado Preservation Inc. movió la casa Bradford / Perley a la lista de «salvados». Sigue siendo un marco de piedra protegido por cercas de eslabones de cadena hasta el día de hoy y se puede encontrar fácilmente en la parte norte del valle, justo al lado de la piscina Bradford.
Ken Caryl Ranch / Valley también tiene características geológicas prominentes, con las rocas más antiguas, a lo largo de la parte inferior de la ladera que se elevan a las estribaciones al oeste de la Casa Señorial, que datan de hace aproximadamente 600 millones de años. Siguiendo este más al oeste, se puede ver la montaña más grande en las estribaciones inmediatas al oeste de la Casa Señorial, la montaña Tincup (también se puede ver Beacon Hill, el hombro en el lado sur de Tincup). El hogback (la cresta/grieta que corre a lo largo del lado este del valle, opuesto a las Estribaciones, que ayuda a formar el valle) también es un fenómeno geológico interesante, formado a partir de capas sedimentarias empujadas hacia arriba hace unos 70 millones de años.