Durante el siglo XVIII, Cuba dependía cada vez más del cultivo de caña de azúcar y de las extensas plantaciones esclavistas que la producían. En 1740 se formó la Compañía de La Habana para estimular el desarrollo agrícola mediante el aumento de las importaciones de esclavos y la regulación de las exportaciones agrícolas. La compañía no tuvo éxito, vendiendo menos esclavos en 21 años que los británicos durante una ocupación de 10 meses de La Habana en 1762. Las reformas de Carlos III de España durante la última parte del siglo estimularon aún más la industria azucarera cubana.
Entre 1763 y 1860 la población de la isla aumentó de menos de 150.000 a más de 1.300.000 habitantes. El número de esclavos también aumentó drásticamente, de 39.000 en la década de 1770 a unos 400.000 en la década de 1840, aproximadamente un tercio de la población de la isla. En el siglo XIX, Cuba importó más de 600.000 esclavos africanos, la mayoría de los cuales llegaron después de 1820, la fecha que España y Gran Bretaña habían acordado marcaría el fin del comercio de esclavos en las colonias españolas. Los dueños de plantaciones cubanas estaban entre los que insistían en continuar con el comercio de esclavos, a pesar de las controversias planteadas entre los gobiernos español y británico.
Durante el período 1838-80, la industria azucarera cubana se convirtió en la más mecanizada del mundo, utilizando molinos de vapor (ingenios) y ferrocarriles de vía estrecha. La expansión de los ingenios azucareros dominó el paisaje desde La Habana hasta Puerto Príncipe, expulsando a los pequeños agricultores y destruyendo los extensos bosques de frondosas de la isla. En 1850, la industria azucarera representaba las cuatro quintas partes de todas las exportaciones, y en 1860 Cuba producía casi un tercio del azúcar del mundo. El crecimiento fenomenal de la industria azucarera impulsó a una nueva clase de ricos propietarios de plantaciones a la prominencia política. Los trabajadores por contrata de los indios mexicanos y los chinos aumentaban la fuerza de trabajo, aunque las condiciones en que trabajaban eran casi tan degradantes y peligrosas como la esclavitud. Mientras tanto, los esclavos africanos se hicieron más costosos cuando la marina británica atacó a los traficantes de esclavos en alta mar y los Estados Unidos abolieron su propio sistema de esclavitud. En 1865 terminó la trata de esclavos africanos, aunque la esclavitud no fue abolida en Cuba hasta 1886.
La vida rural en Cuba era claramente patriarcal, especialmente en las plantaciones. Los estilos de vida eran más variados en las zonas urbanas, que se caracterizaban por una considerable población libre no blanca y una considerable diversificación ocupacional y económica. Las familias tendían a ser grandes, aumentadas por parientes extendidos y relaciones de parentesco ficticias. Las mujeres de las clases altas no trabajaban, pero muchas alcanzaron altos niveles de educación general. Sin embargo, la vida era difícil, incluso en la mayor de las ciudades cubanas. La mayoría de los visitantes de La Habana lo encontraron impuro y un lugar peligroso para caminar. Además, la isla estaba plagada de olas recurrentes de enfermedades: cólera, malaria e influenza, especialmente durante los meses de verano. Por otro lado, la vida social y cultural de la ciudad continuó desarrollándose para satisfacer las necesidades de sus residentes.