En 1976, después de graduarse, Baron comenzó a trabajar para El Miami Herald; se mudó a Los Angeles Times en 1979, y al New York Times en 1996. Regresó al Herald como editor ejecutivo en el 2000 y dirigió la cobertura de numerosas historias clave, incluido el regreso de Elián González a Cuba y las elecciones del 2000.
En julio de 2001, Baron sucedió a Matthew V. Storin como editor ejecutivo de The Boston Globe. Su mandato editorial en The Globe cambió la cobertura del periódico de los eventos internacionales hacia el periodismo de investigación centrado localmente. La cobertura de The Globe del escándalo de abuso sexual católico de Boston le valió un Premio Pulitzer en 2003.
En 2012, Baron fue incluido en la Academia Americana de Artes y Ciencias.
Washington Posteditar
En enero de 2013, Baron asumió el cargo de editor ejecutivo de The Washington Post, sucediendo a Marcus Brauchli. En 2014, The Post ganó dos Premios Pulitzer, uno en la categoría de servicio público por revelaciones de vigilancia secreta por parte de la Agencia de Seguridad Nacional y el otro por periodismo explicativo sobre cupones de alimentos en Estados Unidos. Al año siguiente, ganó el Premio Pulitzer de informes nacionales por su cobertura de fallas de seguridad en el Servicio Secreto; en 2016, ganó el Premio Pulitzer en la categoría de informes nacionales por un proyecto innovador que narra cada asesinato cometido por un oficial de policía en 2015. Al año siguiente, ganó el Premio Pulitzer de periodismo nacional por exponer las afirmaciones de Donald Trump de donaciones caritativas y la cinta de Access Hollywood. En 2018, ganó dos Premios Pulitzer, uno en la categoría de periodismo de investigación por revelar acusaciones de conducta sexual indebida de Roy Moore y el otro por informar a nivel nacional sobre la interferencia rusa en las elecciones presidenciales de 2016.
Baron supervisó el equipo de redacción, incluidos los coautores Michael Kranish y Marc Fisher, que investigaron la biografía de 2016 que Trump Reveló: Un Viaje Estadounidense de Ambición, Ego, Dinero y Poder.
Por su trabajo en periodismo, Baron fue galardonado con el Premio Hitchens 2016. En 2017, recibió el Premio Al Neuharth a la Excelencia en Medios de Comunicación.
En mayo de 2019, Baron dijo en defensa del fundador de WikiLeaks, Julian Assange: «Desde el caso de los Papeles del Pentágono y más allá, los periodistas han estado recibiendo e informando sobre información que el gobierno consideró clasificada. Se expusieron las irregularidades y el abuso de poder. Con la nueva acusación de Julian Assange, el gobierno está presentando un argumento legal que pone en peligro un trabajo tan importante y socava el propósito mismo de la Primera Enmienda.En enero de 2020, Baron criticó a un reportero de Post que envió un Tweet sobre el caso de agresión sexual de Kobe Bryant después de la muerte de Bryant. La reportera, Felicia Sonmez, fue suspendida más tarde. El gremio del Washington Post criticó la medida y fue reincorporada. Baron emitió una declaración de tres páginas, pero no se disculpó.
En enero de 2021, a través de un memorando interno, Baron anunció su retiro del Washington Post a partir del 28 de febrero de 2021.