Early careerEdit
Mientras estaba en FIT, Smith tuvo un trabajo de minorista en una boutique de Hermès y, escribiendo una carta al presidente de la marca, logró obtener una pasantía en la compañía en París, donde fue la primera empleada estadounidense. Luego hizo una pasantía en Louis Vuitton, también en París, y luego se matriculó en la escuela de moda francesa ESMOD. Mientras estaba allí, tuvo otra pasantía en el estudio de alta costura de Christian Dior, donde su trabajo era ilustrar vestidos en acuarela: una copia para el cliente, otra para los archivos.
Smith regresó a Nueva York en 1996, comenzando en una posición de nivel de entrada con una compañía de ropa exterior llamada Gallery. Entrevistando para ese puesto, conoció a Andrew Oshrin, entonces gerente de producción en Gallery, quien más tarde se convirtió en cofundador de la propia marca de Smith. En 1998, Smith se mudó a la marca contemporánea Helen Wang. Diseñar allí estimuló su interés en desarrollar su propia línea, impulsada por lo bien que se vendían sus diseños para Helen Wang.
MillyEdit
En 2000, Smith y su novio Andrew Oshrin lanzaron una línea de moda llamada Milly. Trabajando desde una inversión inicial de 5 50,000 de Oshrin, el par se fijó el objetivo de obtener revenue 1.2 millones en ingresos brutos en su primer año de ventas. Los coloridos diseños estampados de Smith fueron un éxito inmediato y Milly alcanzó el objetivo de ventas en tres meses; la línea se volvió rentable en un año. La marca abrió su primera tienda en 2011.
Escribiendo en Vogue en 2012, Brittany Adams llamó a Milly » la marca que se construyó a sí misma con diseños femeninos con un borde. Hablando de la línea en 2018, el crítico de moda Robin Givhan caracterizó a Milly como » una marca no enrarecida. Si bien está impulsado por el diseñador, está arraigado en la ropa deportiva estadounidense y con vestidos de cóctel a un precio de 8 850 aproximadamente, cae en la categoría de moda de lujo asequible: aspiracional, pero no imposible.»
En su apogeo, Milly recaudó alrededor de 50 millones de dólares anuales.
Un diseño de la colección de primavera de 2017 de Smith para Milly fue seleccionado como el vestido que la Primera Dama Michelle Obama usaría en su retrato oficial para la Galería Nacional de Retratos de Amy Sherald. Smith había trabajado con Obama y su estilista Meredith Koop anteriormente, incluso para una sesión de portada de Essence, y sacó el vestido de la producción cuando Koop expresó interés, para que el diseño pudiera seguir siendo único para Obama. Trabajaron de forma remota, con Smith adaptando el vestido a las medidas de Obama; ella aprendió que su vestido, uno de los dos contendientes finales, era probablemente el que Obama usaría para la sesión, pero la decisión final sobre el vestuario no se reveló hasta la ceremonia de inauguración del retrato. Smith dijo que sentía que el vestido era apropiado para el retrato porque su estilo era representativo de la forma en que Obama vestía en su vida diaria; además, Smith consideró el material y el diseño simbólicos de la sensibilidad contemporánea de Obama en su vida en general: «Está hecho de un estampado de popelina de algodón elástico en un estampado limpio, minimalista y geométrico sin referencia a nada pasado o nostálgico, lo que le da al vestido una sensibilidad muy progresista, esto es muy Michelle Obama.»La pintora del retrato, Amy Sherald, por el contrario, encontró inspiración en los ecos históricos que vio en el color y el patrón del vestido, sintiendo que recordaba pinturas de Piet Mondrian, así como los históricos edredones Gee’s Bend de la pequeña y remota comunidad de Alabama, descendientes de afroamericanos anteriormente esclavizados.
Obama también fue fotografiada con una camiseta Milly a rayas el 17 de enero de 2017, su último cumpleaños en la Casa Blanca, dando un último paseo por el edificio en los últimos días de la Administración.
En 2019, Smith y Oshrin vendieron Milly a la compañía de ropa S. Rothschild & Co.
Después de MillyEdit
En 2020, Smith lanzó una marca de moda directa al consumidor llamada Michelle Smith. La nueva línea es más informal que Milly, una respuesta, dijo Smith, al nuevo énfasis en la comodidad durante la pandemia de COVID—19, cuando había poco uso para ropa de oficina u ocasión especial, pero utiliza materiales y detalles de lujo. Planea diseñar dos colecciones al año.