Boykin luego se trasladó a Chicago, donde encontró trabajo como vendedor en Electro Empresa de Fabricación. Posteriormente fue contratado como asistente de laboratorio para la Majestic Radio and Television Corporation; en esa compañía, se convirtió en capataz de su fábrica. En 1944, trabajaba para los Laboratorios de Investigación de P. J. Nilsen. En 1946-1947, estudió en el Instituto de Tecnología de Illinois, pero abandonó los estudios después de dos años; algunas fuentes dicen que fue porque no podía pagar su matrícula, pero más tarde declaró que se fue por una oportunidad de empleo y no tuvo tiempo de regresar para terminar su título. Uno de sus mentores fue el Dr. Denton Deere, ingeniero e inventor con su propio laboratorio. Otro mentor fue el Dr. Hal F. Fruth, con quien colaboró en varios experimentos, incluida una forma más efectiva de probar unidades de control de pilotos automáticos en aviones. Los dos hombres más tarde entraron en el negocio, abriendo un laboratorio de investigación de electrónica a finales de la década de 1940. En la década de 1950, Boykin y Fruth trabajaron juntos en la Monson Manufacturing Corporation; Boykin era el ingeniero jefe de la compañía. A principios de la década de 1960, Boykin era ingeniero de proyectos senior en la Chicago Telephone Supply Corporation, más tarde conocida como CTS Labs. Fue aquí donde hizo gran parte de su investigación de marcapasos. Pero Boykin posteriormente demandó a CTS por 5 5 millones, afirmando que su antiguo empleador había obtenido una patente y trató de llevarse el crédito por el dispositivo que desarrolló. Después de que la demanda fue finalmente desestimada, y su carrera en CTS había terminado, abrió su propia empresa de consultoría e investigación, con oficinas tanto en los Estados Unidos como en París, Francia.