Fatos, Resumo & Definição

• Um adução é um produto formado por uma reação de adição
• Adducts só pode ser formado a partir de reagentes que tem vários títulos, tais como alcanos e grupos carbonila
• Adducts podem ser formados através de dois tipos de reação de adição: electrophilic e nucleophilic
• Adducts, muitas vezes, formam entre Lewis, ácidos e bases de Lewis

o Que é um adutor?um aduto é um produto formado no final de uma reação de adição. Esta é uma reação na qual duas ou mais moléculas reagem e se combinam para formar um produto maior. Este tipo de reação só pode ocorrer entre compostos químicos que têm múltiplas ligações – compostos como alcenos (ligações duplas) e alcinos (ligações triplas). Grupos carbonila (C=o) e imina (C=N) também podem sofrer reações de adição, e assim formar adutos.como se formam os adutos?tal como mencionado anteriormente, os adutos são formados através de reacções de adição. Neste tipo de reação, a dupla ligação se quebra parcialmente quando uma molécula reage e se acrescenta. A reação abaixo mostra uma reação de adição entre eteno e bromo.

Os produtos desta reação é de 1,2-dibromoethane. Isto porque é uma espécie distinta que contém todos os átomos de todos os componentes.estas reacções de adição normalmente envolvem ligações de pi (π). Este é um tipo complexo de ligação em que os orbitais p em átomos adjacentes se sobrepõem – é esta sobreposição que causa a ligação pi. Isto ocorre perpendicular a qualquer ligação sigma entre esses dois mesmos átomos. Esta ligação pi também tem dois lobos orbitais – um está acima do plano da ligação sigma, e o outro está abaixo do plano da ligação sigma. A ligação pi é mostrada no diagrama abaixo.

A mesma reação pode envolver também sigma (σ) de títulos. Este é um tipo de ligação covalente forma pela sobreposição de orbitais atômicos ao longo do eixo da ligação – em outras palavras, ao longo da linha que conecta os dois átomos ligados. Por exemplo, a ligação sigma em um átomo de hidrogênio é formada pela sobreposição de dois orbitais 1s – um de cada átomo de hidrogênio. Isto é melhor mostrado na imagem abaixo-a área vermelha mostra a ligação sigma.

Existem dois tipos principais de reação de adição: electrophilic adição e nucleophilic disso.uma reação de adição eletrofílica é um tipo de reação em que uma ligação é quebrada, e duas novas ligações são formadas. Como discutido anteriormente, o reagente deve ter uma ligação dupla ou tripla – o eletrófilo adiciona a uma ligação pi neste caso. Esta é uma reação de adição, e assim nada é perdido no processo – todos os átomos encontrados nas moléculas reagentes são encontrados no aduto, também.

a imagem acima mostra O básico de um electrophilic reação de adição. Como podem ver, todos os átomos dos reagentes são encontrados no aduto.

adição nucleofílica

uma reação de adição nucleofílica é um tipo de reação na qual uma ligação dupla é quebrada, e duas ligações únicas são formadas. Um elétron-deficiente (eletrofílico) dupla ou tripla ligação reage com algo que é rico em elétrons (nucleófilo). O nucleófilo adiciona uma ligação pi neste caso. Um exemplo de uma reação de adição nucleofílica é mostrado abaixo.

neste exemplo, um hidróxido de ion foi adicionado para o delta do efeito positivo do grupo carbonila – este tem formado uma oxyanionic intermediário tetraédrico molécula. O resultado final é, portanto, a adição de água através da ligação carbonil do grupo pi.Adutos de Lewis e bases de Lewis são muitas vezes conhecidos por se formarem entre ácidos de Lewis e bases de Lewis. A molécula formada é chamada de aduto ácido-base de Lewis (ou complexo ácido-base de Lewis). Como os adutos são formados apenas através de reações de adição (isto é, sem a perda simultânea de um grupo), reações de ácido de Lewis e de Lewis-base não podem ser do tipo de substituição.um bom exemplo disso é a reação entre THF e BH3, que é mostrada na imagem abaixo. Como você verá, estes adutos de Base de Lewis ácido-Lewis são mostrados com pontos – estes representam elétrons.

Como você pode ver, o único produto formado é o BH3-THF complexo, o que significa que ele é um adutor.

estes tipos de reacções também podem ser representados com setas – estas setas representam a doação de electrões da base para o ácido. A mesma reação é mostrada abaixo, mas com setas para indicar doação de elétrons.

é importante notar aqui que essas setas tem duas ‘farpas’ na extremidade pontiaguda. Isso indica que um par de elétrons foi doado. Se apenas um elétron for doado, a seta terá apenas um bardo na ponta pontiaguda.nesta instância, o ácido de Lewis é Borano e a base de Lewis é THF. Como podem ver, a base doou um par solitário de electrões ao ácido para formar uma ligação oxigénio-boro.compostos que são incapazes de formar adutos devido à forma das moléculas são chamados pares de Lewis frustrados.

Leitura Adicional

http://www.chem.ucla.edu/~harding/IGOC/L/lewis_acid_base_adduct.html