os Primeiros careerEdit
Enquanto no AJUSTE, Smith tinha uma loja de varejo emprego em uma Hermès boutique e, em escrever uma carta para o presidente da marca, conseguiu garantir um estágio com a empresa em Paris, onde ela foi a primeira Americana empregado. Em seguida, ela foi internada em Louis Vuitton, também em Paris, e, em seguida, matriculou-se na escola francesa de moda ESMOD. Enquanto estava lá, ela teve outro estágio no estúdio de alta costura de Christian Dior, onde seu trabalho era ilustrar vestidos em aquarela: uma cópia para o cliente, uma para os arquivos.Smith retornou a Nova York em 1996, começando em uma posição de nível de entrada com uma empresa outwear chamada Gallery. Entrevistando para essa posição, ela conheceu Andrew Oshrin, então um gerente de produção na galeria, que mais tarde se tornou o cofunder da própria marca de Smith. Em 1998 Smith mudou-se para a marca contemporânea Helen Wang. Projetar lá estimulou seu interesse em desenvolver sua própria linha, animado com o quão bem seus projetos para Helen Wang vendeu.artigo principal: Milly (fashion brand)
In 2000, Smith and then-boyfriend Andrew Oshrin launched a fashion line called Milly. Trabalhando a partir de um investimento inicial de US $50 mil por Oshrin, o par estabeleceu um objetivo de fazer US $1,2 milhões em receita bruta em seu primeiro ano de vendas. Os desenhos coloridos e padronizados de Smith foram um sucesso imediato e Milly atingiu o objetivo de vendas em três meses; a linha tornou-se rentável dentro de um ano. A marca abriu sua primeira loja em 2011.escrevendo na Vogue em 2012, Brittany Adams chamou Milly de “a marca que se construiu em desenhos femininos com uma borda”. Discutindo a linha em 2018, O crítico de moda Robin Givhan caracterizou Milly como “não uma marca rarefeita”. Embora seja orientada pelo designer, está enraizada no sportswear americano e com vestidos de cocktail a um preço de US $850 ou mais, ele cai na categoria de moda de luxo acessível: aspiração, mas não impossível.”
no seu pico, Milly arrecadou cerca de US $ 50 milhões anualmente.
Um design Smith Primavera de 2017 para a coleção Milly foi selecionado como o vestido da Primeira-Dama Michelle Obama usaria em seu retrato oficial da National Portrait Gallery de Amy Sherald. Smith tinha trabalhado com Obama e sua estilista Meredith Koop anteriormente, incluindo para uma sessão de capa da Essence, e tirou o vestido da produção quando Koop expressou interesse, de modo que o projeto poderia permanecer único para Obama. Eles trabalharam remotamente, com Smith ajustando o vestido às medidas de Obama; ela aprendeu seu vestido, um dos dois últimos candidatos, era provável que Obama usasse para a sessão, mas a decisão final sobre o guarda-roupa não foi revelada até a cerimônia de inauguração do retrato. Smith disse que sentiu o vestido era apropriado para o retrato, pois seu estilo era representante da maneira como Obama, vestida em sua vida diária; além disso, Smith, considerado o material e o design simbólica de Obama a sensibilidade contemporânea em sua vida de uma forma geral: “É feito de um trecho de algodão popeline de impressão em um ambiente limpo, mínimo, estampa geométrica, sem referência a qualquer coisa do passado ou nostálgico, que dá o vestido muito progressista sensibilidade—isto é muito Michelle Obama. A pintora do retrato, Amy Sherald, por outro lado, encontrou inspiração nos ecos históricos que ela viu na cor e padrão do vestido, sentindo que ele lembrou pinturas de Piet Mondrian, bem como os colchões históricos Gee Bend da pequena comunidade remota no Alabama descendentes de afro-americanos anteriormente escravizados.Obama também foi retratado usando um Milly top listrado em 17 de janeiro de 2017, seu último aniversário na Casa Branca, Fazendo uma última caminhada pelo edifício nos últimos dias da Administração.em 2019, A Smith e a Oshrin venderam a Milly à apparel company S. Rothschild & Co.
após MillyEdit
em 2020, Smith lançou uma marca de moda direta para o consumidor chamada Michelle Smith. A nova linha é mais casual do que Milly—uma resposta, disse Smith, para a nova ênfase no conforto durante a pandemia COVID-19, quando havia pouco uso para o uso de escritório ou ocasião especial—, mas usa materiais de luxo e detalhes. Ela planeja projetar duas coleções anualmente.