Mas a Elizabeth Taylor sósia não era simplesmente mais um dos JFK muitas amantes. Onde sua história se torna infinitamente mais cativante é um par de meses depois que Frank Sinatra a apresentou pela primeira vez a Kennedy, ele também a trouxe em contato com o chefe da máfia de Chicago, Sam “Momo” Giancana.Campbell Exner afirma em suas memórias de 1977 Judith Exner: minha história de que ela não sabia das conexões da máfia de Giancana, e que ele foi inicialmente apresentado a ela como “Sam Flood”. Ela também afirma que, embora ela tenha tido uma relação física com o DON da máfia por um curto período de tempo, não foi durante o tempo que ela e Kennedy estavam juntos.
mas independentemente do conhecimento de Campbell Exner sobre a negociação de Giancana, a peça mais importante do quebra-cabeça é que JFK não foi mantido no escuro sobre o par passar tempo juntos. Na verdade, ele não só sabia sobre o relacionamento, mas também sabia sobre os laços de Giancana com a máfia, e, de acordo com Campbell Exner, antes de ganhar as primárias presidenciais, ele até pediu uma reunião com Giancana, dizendo: “Acho que ele pode me ajudar com a campanha”.à medida que o caso continuava, Campbell Exner afirma que ela agiu como um intermediário, ligando JFK e Momo, organizando regularmente reuniões e entregando mensagens entre os dois. Há até uma sugestão de que Giancana foi contactado pela CIA no que diz respeito ao possível assassinato do primeiro-ministro cubano Fidel Castro, no entanto, qualquer tentativa falhou, e não está claro se JFK estava ciente da trama aparente.o que é certo é que o director do FBI na altura, J. Edgar Hoover, estava certamente ciente da relação entre Campbell Exner e Kennedy. Ele até mandou seguir Campbell Exner, a fim de obter provas com as quais se pensa que ele foi capaz de chantagear JFK para permitir que ele vigiasse Martin Luther King, que ele alegou ter ligações comunistas. Depois de dois anos de se esgueirar, a relação entre Kennedy e Campbell Exner acabou e um ano depois, JFK foi assassinado no Texas.após romper os laços com JFK, Campbell Exner foi para os braços de Giancana, embora o breve envolvimento romântico nunca tenha realmente saído do chão, e o par se separou em 1963. Seguiu-se uma série de outros parceiros, incluindo o jogador profissional de beisebol Eddie Fisher, e o golfista Dan Exner, com quem se casou em 1975.após 13 anos de casamento, o casal se separou em 1988, e 11 anos depois, em 24 de setembro de 1999, Judith Campbell Exner morreu de câncer de mama aos 65 anos.
Embora os funcionários da administração Kennedy disputa seus relatos de conspiração e corrupção naqueles áureos tempos passados entre o homem mais poderoso do mundo e um proeminente chefe da máfia, ela permaneceu insistente a sua morrendo dia em que ela foi o elo que faltava entre a Máfia e JFK.