Boykin, em seguida, mudou-se para Chicago, onde ele encontrou trabalho como balconista em Eletro Empresa de Fabricação. Ele foi posteriormente contratado como assistente de laboratório para a Majestic Radio and Television Corporation; naquela empresa, ele se tornou capataz de sua fábrica. Em 1944, ele estava trabalhando para o Laboratório de pesquisa P. J. Nilsen. Em 1946-1947, estudou no Instituto de tecnologia de Illinois, mas desistiu após dois anos.; algumas fontes dizem que foi porque ele não podia pagar suas propinas, mas ele mais tarde afirmou que ele saiu para uma oportunidade de emprego e não teve tempo de voltar para terminar seu curso. Um de seus mentores foi Dr. Denton Deere, um engenheiro, e inventor com seu próprio laboratório. Outro mentor foi o Dr. Hal F. Fruth, com quem colaborou em vários experimentos, incluindo uma forma mais eficaz de testar unidades de controle automático de pilotos em aviões. Os dois homens mais tarde entraram no negócio, abrindo um laboratório de pesquisa eletrônica no final da década de 1940. Na década de 1950, Boykin e Frith trabalharam juntos na Monson Manufacturing Corporation; Boykin era o engenheiro-chefe da empresa. No início da década de 1960, Boykin foi um engenheiro de projeto sênior da Chicago Telephone Supply Corporation, mais tarde conhecida como CTS Labs. Foi aqui que ele fez grande parte da sua pesquisa sobre o pacemaker. Mas Boykin posteriormente processou a CTS por US $ 5 milhões, afirmando que seu antigo empregador tinha obtido uma patente e tentou levar o crédito para o dispositivo que ele desenvolveu. Depois que o processo foi demitido, e sua carreira na CTS tinha terminado, ele abriu sua própria empresa de consultoria e pesquisa, com escritórios nos EUA e Paris, França.