Smith, juntou-se aos co-fundadores Suroosh Alvi e amigo de infância Gavin McInnes adquiriu a revista Youth Voice of Montreal em 1994 e mudou seu nome para Vice. A revista foi originalmente financiada pelo Governo do Canadá como parte de um programa de bem-estar. Depois de ser adquirido em 1999 e se mudar para Nova York, Smith e seus co-fundadores compraram a VICE de volta, e se mudaram para Williamsburg, Brooklyn, em 2001. Inicialmente publicando artigos de impressão baseados em cultura alternativa, VICE se mudou para a criação de conteúdo de notícias e crítica social em várias plataformas de mídia em 2006. Smith continua sendo um proprietário da empresa, e o New York Times descreveu Smith como “um cruzamento entre um punk rocker e Executivo da Fortune 500”.
em 2006, sob o conselho do diretor criativo da empresa, Spike Jonze, a VICE Media começou a se expandir em vídeo digital. Isso levou a uma enorme expansão da VICE em novos canais, incluindo uma parceria com a Intel em 2010 para o projeto criadores, bem como acordos com parceiros como a Viacom, YouTube e HBO, liderados por Smith.
em abril de 2013, a VICE começou uma nova série com a HBO,” VICE”, na qual Smith e outros correspondentes de VICE cobrem notícias de todo o mundo. A segunda temporada da série ganhou um Emmy de Melhor Série de informações ou especial. O show foi exibido em mais duas temporadas de 14 episódios pela HBO em maio de 2014, que foi ao ar em 2015 e 2016. Com base no sucesso do programa semanal, em 2015 a HBO e a VICE anunciaram um acordo expandido que incluía um programa de Notícias Diário da HBO Agora estreando em 2016, 32 especiais VICE-produzidos ao longo de quatro anos, e uma expansão do programa existente de 14 para quase 30 episódios por ano. “VICE” começou sua quinta temporada de transmissões semanais na HBO sob o Acordo de episódio expandido na sexta-feira, 24 de fevereiro de 2017.
em 2015, VICE fez parceria com várias empresas, incluindo Verizon, Rogers Communications, Live Nation, Spotify e Snapchat, onde VICE foi um parceiro de lançamento da plataforma “Discover” do Snapchat.como jornalista, Smith viajou para locais como Coreia do Norte, Irã, Afeganistão, Líbia, Caxemira, Libéria, Sudão e Gronelândia, inicialmente para a série de TV online de 2006 VICE-Guia Para viajar. Smith continuou a servir como correspondente para VICE, aparecendo em conteúdo online, bem como o apresentador do programa da VICE e relatórios especiais da VICE.em 2015, Smith acompanhou o Presidente dos EUA, Barack Obama, como parte da primeira visita histórica do presidente a uma prisão federal, entrevistando Obama juntamente com cinco criminosos não violentos na prisão de El Reno. Ele também conduziu a primeira entrevista pública com o Eagles of Death Metal após o tiroteio terrorista de 2015 em seu show no Bataclan, em Paris, que deixou 89 mortos.em 9 de dezembro de 2016, a HBO transmitiu “Vice Special Report: a House Divided”, que explora a disfunção política nos Estados Unidos durante a presidência Obama. O programa de 75 minutos apresenta Smith entrevistando políticos influentes dos EUA, incluindo o Presidente Obama, ex-presidente da Câmara John Boehner e ex-líder da maioria da Câmara Eric Cantor para entender o desenvolvimento de polarização excessiva e engarrafamento, culminando na eleição presidencial de 2016. Foi nomeado para um Emmy award.em junho de 2014, foi relatado que a Time Warner estava negociando para adquirir uma participação minoritária na VICE Media.; entre os planos da empresa estavam de dar o Controle Da Vice Media sobre a programação da HLN—uma rede spin-off da CNN que tinha recentemente lutado em suas tentativas de re-concentrar-se como um serviço de notícias mais jovem e orientado para as mídias sociais. No entanto, o acordo fracassou porque as empresas não foram capazes de chegar a acordo sobre uma avaliação adequada, e a VICE Media fez parceria com uma&e redes para uma participação de 10% minoritária na VICE Media por $250 milhões, mantendo a VICE Media independente. No mês de abril seguinte, foi anunciado que o canal H2 do canal&seria renomeado como VICELAND, um canal de estilo de vida destinado a milênios. Em 29 de fevereiro de 2016, VICE-Media lançou oficialmente VICELAND com o apoio a investimentos da Disney e Uma&E. Disney, desde o aumento de sua participação na VICE-Media através de Uma&E com duas de us $200 milhões de investimentos — o primeiro em novembro de 2015, seguido pelo segundo uma semana depois, em dezembro de 2015 — para cerca de 10% de sua participação para ajudar no financiamento de programação e de crescimento.
Smith, em entrevistas, mencionou a possibilidade de o VICE de ir a público, dizendo em 2015 entrevista: “não tenha sido uma empresa de comunicação, como esta de ir a público em 15 anos…os mercados iriam adorar”, e ele disse CNBC em 2016, “É o melhor momento da história para ser um criador de conteúdo.”
Em 22 de junho de 2016, VICE-Media revelou uma série de acordos internacionais que, até o final de 2017, vai fazer seus programas disponíveis em mais de 50 novos territórios, o que significa a seus programas estarão disponíveis em mais de 80 países.
em 2015, a empresa canadense colocou-o no” povo mais rico do Canadá”, alegando que seu valor líquido era de US $1,27 bilhão.