În 2006, așa cum a recomandat managerul său de caz, Matt Sylvia, Glenn a renunțat la prima audiere de eliberare condiționată pentru a se putea înscrie în mai multe programe la închisoare care i-ar ajuta șansele.în 2009, lui Glenn i s-a refuzat eliberarea condiționată după ce Comisia de eliberare condiționată din Colorado a primit o scrisoare de la actorul Kelsey Grammer, care l-a descris drept „măcelar” și „monstru”. Consiliul a auzit, de asemenea, de la alte rude ale victimelor și de la detectivi înainte de a decide să nu-l elibereze pe Glenn. Grammer însuși plănuise inițial să participe la audiere la instalația de corecție Limon a statului, dar o întârziere de ploaie la Aeroportul Internațional JFK din New York l-a determinat să rateze un zbor de legătură către Denver. În schimb, Grammer a decis să trimită o scrisoare lui Robert Russel, avocatul pensionar al Județului El Paso, Colorado, care l-a urmărit cu succes pe Glenn. În timpul audierii, Glenn a declarat Consiliului: „îmi cer scuze pentru participarea mea la ceva atât de teribil. Sunt sincer și cu adevărat remușcat”, potrivit scrisorii sale către Russel, Grammer a spus că sora sa a absolvit liceul și mai târziu a decis să-și ia un an liber după ce a participat la un semestru de facultate. Grammer a mai spus că sora lui s-ar fi mutat în Colorado Springs din cauza unui băiat care îi plăcea. „Era atât de inteligentă, bună și decentă. A scris poezie… Am putea râde ore întregi împreună”, a scris Grammer; ” trebuia să o protejez — nu puteam. Nu am trecut niciodată peste asta. Trebuia să o salvez. Nu am putut. Aproape că m-a distrus… Când am auzit că acest om ar putea fi eliberat condiționat, suferința a început din nou”.Glenn a fost eligibil pentru eliberare condiționată în 2014, dar a fost refuzat de două ori, cererea sa fiind amânată pentru încă trei ani. În mărturia sa emoțională dată prin videoconferință la audierea Consiliului de eliberare condiționată, Kelsey Grammer a oferit iertare după ce a fost convins că Glenn avea remușcări pentru uciderea surorii sale. Cu toate acestea, Grammer a spus că Glenn ar trebui să rămână în spatele gratiilor pentru restul condamnării sale pe viață. Grammer își va repeta ulterior poziția când Glenn a fost din nou eliberat condiționat în 2017, spunând că Glenn nu merită libertate.