Franța (1940)Edit
Churchill și-a reluat misiunea după ce Germania a invadat Polonia în septembrie 1939 și a fost repartizată la Regimentul Manchester, care a fost trimis în Franța în forța expediționară Britanică. În mai 1940, Churchill și unii dintre oamenii săi au pus într-o ambuscadă o patrulă germană în apropiere de l ‘ Centimpinette (lângă Richebourg, Pas-de-Calais). Churchill a dat semnalul de atac ridicându-și claymore. O poveste comună este că Churchill a ucis un German cu un arc lung în această acțiune. Cu toate acestea, Churchill a spus mai târziu că arcurile sale au fost zdrobite de un camion mai devreme în campanie. După ce a luptat la Dunkerque, s-a oferit voluntar pentru comandouri.fratele mai mic al lui Jack, Thomas Churchill, a servit și a condus o brigadă de comando în timpul războiului. După război, Thomas a scris o carte, Commando Crusade, care detaliază unele dintre experiențele fraților din timpul războiului. Fratele lor mai mic, Robert, cunoscut și sub numele de Buster, a servit în Marina Regală și a fost ucis în acțiune în 1942.
Norvegia (1941)Edit
Churchill a fost al doilea comandant al comandoului nr.3 în operațiunea tir cu arcul, un raid asupra garnizoanei germane de la V. În timp ce rampele au căzut pe prima ambarcațiune de aterizare, el a sărit înainte din poziția sa jucând „March Of The Cameron Men” pe Cimpoi, înainte de a arunca o grenadă și de a se încărca în luptă. Pentru acțiunile sale de la Dunkerque și V-uri, Churchill a primit Crucea Militară și Bar.
Italia (1943)Edit
conducând 2 comando, Churchill a primit ordin să captureze un post de observație German în afara orașului Molina , controlând o trecere care duce până la capul plajei Salerno. Cu ajutorul unui caporal, s-a infiltrat în oraș și a capturat postul, luând 42 de prizonieri, inclusiv o echipă de mortar. Churchill I-a condus pe bărbați și prizonieri înapoi în trecere, răniții fiind transportați în căruțe împinse de prizonierii germani. El a comentat că a fost ” o imagine din Războaiele Napoleoniene.”El a primit Ordinul de serviciu distins pentru conducerea acestei acțiuni la Salerno.Churchill s-a întors mai târziu în oraș pentru a-și recupera sabia, pe care o pierduse în luptă corp la corp cu Regimentul German. Pe drum, a întâlnit o patrulă Americană dezorientată care mergea din greșeală spre liniile inamice. Când subofițerul la comanda Patrulei a refuzat să se întoarcă, Churchill le-a spus că merge pe drumul său și că nu se va întoarce pentru „a treia oară sângeroasă”.
Iugoslavia (1944)Edit
ca parte a misiunii Maclean (Macmis), în 1944, a condus comandourile din Iugoslavia, unde au sprijinit partizanii lui Josip Broz Tito de pe insula Vis din Marea Adriatică. În luna mai i s-a ordonat să facă raid pe insula Germană Bra. El a organizat o” armată pestriță ” de 1.500 de partizani, 43 de comando și o trupă din 40 de comando pentru raid. Aterizarea a fost fără opoziție, dar văzând amplasamentele de arme din care au întâlnit ulterior focul German, partizanii au decis să amâne atacul până a doua zi. Cimpoiul lui Churchill a semnalat comandourile rămase la luptă. După ce a fost bombardat de un Raf Spitfire, Churchill a decis să se retragă pentru noapte și să relanseze atacul în dimineața următoare.
CaptureEdit
în dimineața următoare, un atac de flancare a fost lansat de 43 Commando cu Churchill conducând elementele din 40 Commando. Partizanii au rămas în zona de aterizare. Doar Churchill și alți șase au reușit să atingă obiectivul. Un proiectil de mortar i-a ucis sau rănit pe toți, în afară de Churchill, care cânta „nu vă veți mai întoarce?”pe conductele sale în timp ce germanii avansau. El a fost bătut inconștient de grenade și capturat din credința greșită că avea o legătură directă cu Winston Churchill. Ulterior a fost dus la Berlin pentru interogatoriu și apoi transferat la lagărul de concentrare Sachsenhausen.
Birmania (1945)Edit
pe măsură ce războiul din Pacific era încă în desfășurare, Churchill a fost trimis în Birmania, unde se luptau unele dintre cele mai mari bătălii terestre împotriva Japoniei. Când Churchill a ajuns în India, Hiroshima și Nagasaki fuseseră bombardate și războiul s-a încheiat. Churchill s-a declarat nemulțumit de sfârșitul brusc al războiului, spunând: „dacă nu ar fi fost acei nenorociți de Yankei, am fi putut menține războiul încă 10 ani!”