în 1976, după absolvire, Baron a început să lucreze pentru Miami Herald; s-a mutat la Los Angeles Times în 1979 și la New York Times în 1996. S-a întors la Herald în calitate de editor executiv în 2000 și a condus acoperirea a numeroase povești cheie, inclusiv Eli XVN Gonz Okticlezîntoarcerea în Cuba și alegerile din 2000.

în iulie 2001, Baron I-a succedat lui Matthew V. Storin ca editor executiv al Boston Globe. Mandatul său editorial la Globe a mutat acoperirea ziarului de la evenimente internaționale către jurnalism de investigație centrat pe plan local. Acoperirea globului despre scandalul abuzurilor sexuale Catolice din Boston i-a adus un premiu Pulitzer în 2003.în 2012, Baron a fost inclus în Academia Americană de Arte și științe.

Washington PostEdit

În ianuarie 2013, Baron a preluat funcția de editor executiv al Washington Post, succedându-i lui Marcus Brauchli. În 2014, Post a câștigat două Premii Pulitzer, unul în categoria serviciului public pentru dezvăluiri de supraveghere secretă de către Agenția Națională de securitate și celălalt pentru Jurnalism explicativ despre bonurile de masă din America. Anul următor, a câștigat Premiul Pulitzer pentru raportarea Națională pentru acoperirea lacunelor de securitate din Serviciul Secret; în 2016, a câștigat Premiul Pulitzer la categoria raportarea Națională pentru un proiect revoluționar care a relatat fiecare ucidere a unui ofițer de poliție în 2015. Anul următor, a câștigat Premiul Pulitzer pentru reportaj Național pentru expunerea pretențiilor lui Donald Trump de caritate și banda Access Hollywood. În 2018, a câștigat două Premii Pulitzer, unul în categoria de raportare investigativă pentru dezvăluirea acuzațiilor de abatere sexuală de către Roy Moore și celălalt pentru raportarea națională privind interferența rusă în alegerile prezidențiale din 2016.

Baron a supravegheat echipa de scriitori, inclusiv coautorii Michael Kranish și Marc Fisher, care au cercetat biografia dezvăluită de Trump în 2016: o călătorie Americană de ambiție, Ego, bani și putere.pentru activitatea sa în jurnalism, Baron a primit Premiul Hitchens 2016. În 2017, a primit Premiul Al Neuharth pentru excelență în mass-media.în Mai 2019, Baron a declarat în apărarea fondatorului WikiLeaks, Julian Assange: „datând încă din cazul Pentagon Papers și nu numai, jurnaliștii au primit și au raportat informații pe care guvernul le-a considerat clasificate. Au fost expuse fărădelegile și abuzul de putere. Odată cu noua acuzare a lui Julian Assange, guvernul avansează un argument juridic care pune în pericol o muncă atât de importantă și subminează chiar scopul Primului Amendament.”

în ianuarie 2020, Baron a criticat un reporter Post care a trimis un Tweet despre cazul de agresiune sexuală Kobe Bryant după moartea lui Bryant. Reporterul, Felicia Sonmez, a fost ulterior suspendat. Washington Post guild a criticat mișcarea și a fost reintegrată. Baronul a emis o declarație de trei pagini, dar nu și-a cerut scuze.

în ianuarie 2021, printr-o notă internă, Baron și-a anunțat retragerea din Washington Post începând cu 28 februarie 2021.