membrii trupei au fost prezentați unul de celălalt de către bateristul de jazz Bob Moses, care a cântat cu Medeski și Wood și a fost instructorul lui Martin.

Medeski Martin& primele spectacole ale lui Wood împreună au fost la Village Gate, un popular club de jazz din New York. Deși au început cu o configurație de jazz mai mult sau mai puțin simplă pentru pian-bas-tobe, trio-ul și-a extins sunetul cu configurații neobișnuite. Primul lor album, Notes from the Underground, este o înregistrare a erei lor în întregime acustice, dar Medeski a adăugat curând pian electric (echipat cu pedale de distorsiune și alte efecte) și a început să treacă înainte și înapoi între Hammond organ, Clavinet, Mellotron și alte taste. Lemnul a alternat între stand-up și chitară bas, a lipit hârtie în spatele corzilor sale pentru un efect de „cursă” și a folosit ocazional un tambur ca diapozitiv. Wood a evitat în totalitate basul electric pentru primele trei albume ale MMW și încă se bazează foarte mult pe basul acustic vertical în înregistrări și în timpul spectacolelor live. Albumele lor anterioare dezvăluie o actualizare influențată de Hip Hop a sunetelor clasice soul jazz, care este tema principală a cunoscutului lor album din 1996, Shack-man.

Trupa a primit o parte din prima lor expunere semnificativă în afara scenei de jazz din New York City, cântând cu Phish la concertul lor din 14 octombrie 1995, ceea ce a dus la asocierea grupului ca o trupă de jam. În plus, performanța lor pe John Scofieldalbumul din 1997 a Go Go a ajutat la continuarea expunerii lor. Trupa a colaborat din nou cu Scofield în 2006, lansând albumul Out Louder sub numele Medeski Scofield Martin & Wood. Acesta a fost primul album lansat pe propriile înregistrări Indirecto ale MMW.

din 1998 până în 2005, MMW au fost semnate cu eticheta de jazz Blue Note Records și le-au arătat adâncindu-se în funk dens și electronic decât albumele lor anterioare, deși Trupa a continuat să experimenteze jazz gratuit și improvizație gratuită atât pe albumele lor, cât și în concert.

în 1999 trupa a cântat în Toronto, Ontario.

în 2001 MMW a interpretat mai multe melodii pentru organizația Red Hotalbumul compilației Red Hot + Indigo, un tribut adus lui Duke Ellington, care a strâns bani pentru diverse organizații caritabile dedicate creșterii gradului de conștientizare a SIDA și combaterii bolii.

Medeski Martin& spectacolele live ale lui Wood sunt renumite pentru natura lor exploratorie. Concertele lor implică de obicei improvizații extinse, care pot fi atât aritmice, cât și atonale, un aspect al muzicalității lor care este rareori documentat în studio. Ocazional fac turnee folosind doar instrumente acustice, revenind la instrumentația cu care și-au început cariera. Albumul lor Tonic este un exemplu al acestor spectacole acustice mai contemporane. De asemenea, au făcut turnee scurte de spectacole în întregime improvizatoare. Aceste spectacole constau de obicei din două seturi de improvizație, urmate de un bis al unei melodii dintr-un album.