Boykin s-a mutat apoi la Chicago, unde și-a găsit de lucru funcționar la Electro Manufacturing Company. Ulterior a fost angajat ca asistent de laborator pentru Majestic Radio and Television Corporation; la acea companie, s-a ridicat pentru a deveni maistru al fabricii lor. Până în 1944, lucra pentru laboratoarele de cercetare P. J. Nilsen. În 1946-1947, a studiat la Institutul de Tehnologie din Illinois, dar a renunțat după doi ani; unele surse spun că a fost pentru că nu și-a putut permite școlarizarea, dar mai târziu a declarat că a plecat pentru o oportunitate de angajare și nu a avut timp să se întoarcă pentru a-și termina diploma. Unul dintre mentorii săi a fost dr.Denton Deere, inginer și inventator cu propriul său laborator. Un alt mentor a fost dr.Hal F. Fruth, cu care a colaborat la mai multe experimente, inclusiv o modalitate mai eficientă de a testa unitățile automate de control pilot în avioane. Cei doi bărbați au intrat ulterior în afaceri, deschizând un laborator de cercetare electronică la sfârșitul anilor 1940. În anii 1950, Boykin și Fruth au lucrat împreună la Monson Manufacturing Corporation; Boykin a fost inginerul șef al companiei. La începutul anilor 1960, Boykin era inginer senior de proiect la Chicago Telephone Supply Corporation, cunoscut ulterior sub numele de CTS Labs. Aici a făcut o mare parte din cercetările sale asupra stimulatorului cardiac. Dar Boykin a dat în judecată ulterior CTS pentru 5 milioane de dolari, afirmând că fostul său angajator a obținut un brevet și a încercat să ia credit pentru dispozitivul pe care l-a dezvoltat. După ce procesul a fost în cele din urmă respins și cariera sa la CTS s-a încheiat, și-a deschis propria companie de consultanță și cercetare, cu birouri atât în SUA, cât și în Paris, Franța.