Sherman provenea dintr – un stat deosebit de izolaționist – Connecticut funcționa aproape fără prea multă nevoie din partea altor state, folosindu-și propriile porturi pentru a face comerț cu Indiile de Vest în loc să folosească porturile din Boston-și se temea de asta „…masa oamenilor nu avea suficientă înțelepciune pentru a se guverna și, prin urmare, nu dorea ca nicio ramură a guvernului federal să fie aleasă direct de popor”.Sherman, Elbridge Gerry (el însuși recunoscut ulterior ca omonim al gerrymandering-ului politic American) și alții au fost de părere comună că componența aleasă a guvernului național ar trebui rezervată votului oficialilor de stat și nu alegerii prin voința poporului. Sherman s-a ferit să permită participarea cetățenilor obișnuiți la guvernul național și a declarat că oamenii „ar trebui să aibă cât mai puțin de făcut în legătură cu guvernul. Ei doresc informații și sunt în mod constant susceptibili de a fi induși în eroare”.
cele două opțiuni propuse pentru formarea ramurii legislative au apărut în deliberări. Unul a fost să formeze o legislatură bicamerală în care ambele camere să aibă reprezentare proporțională cu populația statelor, care a fost susținută de planul Virginia. Al doilea a fost modificarea legislativului unicameral care avea o reprezentare egală din partea tuturor statelor, care a fost susținută de planul New Jersey. Roger Sherman a fost un susținător devotat al unei legislaturi unicamerale, dar când a văzut acest obiectiv ca fiind de neatins, a făcut semn să facă compromisuri. În ceea ce privește modurile de alegere „Sherman s-a mutat pentru a permite fiecărui legislativ de stat să-și aleagă propriii senatori”. În plus, în cameră, Sherman a propus inițial ca votul Camerei Reprezentanților să fie gândit în funcție de „numărul de locuitori liberi” din fiecare stat.în acest plan, conceput pentru a fi acceptabil atât pentru statele mari, cât și pentru cele mici, poporul ar fi reprezentat proporțional într-o ramură a Legislativului, numită Camera Reprezentanților (camera legislativă inferioară). Statele ar fi reprezentate într-o altă cameră numită Senat (camera superioară). În camera inferioară, fiecare stat avea un reprezentant pentru fiecare delegat. În camera superioară, fiecărui stat i s-au garantat doi senatori, indiferent de dimensiunea sa.Sherman este, de asemenea, memorabil pentru poziția sa împotriva banilor de hârtie cu autorul articolului I, secțiunea 10 din Constituția Statelor Unite și opoziția sa ulterioară față de James Madison asupra amendamentelor „Bill of Rights” la Constituția SUA în credința sa că aceste amendamente ar diminua rolul și puterea statelor asupra poporului.
Mr .Wilson& Mr. Sherman sa mutat pentru a insera după cuvintele „monedă bani” cuvintele „nici nu emit facturi de credit, nici nu fac nimic, dar aur& monedă de argint o licitație în plata datoriilor” făcând aceste interdicții absolute, în loc să facă măsuri permise (ca în art XIII), cu acordul legislativului SUA… Domnul Sherman a crezut că aceasta este o criză favorabilă pentru zdrobirea banilor de hârtie. Dacă acordul legiuitorului ar putea autoriza emisiile acestuia, prietenii banilor de hârtie ar face toate eforturile pentru a intra în legislativ pentru a-l autoriza.”
În ceea ce privește executivul, Sherman a avut foarte puțin interes să acorde executivului multă autoritate. Sherman a sugerat că nu este necesară nicio prevedere constituțională pentru executiv, deoarece nu este „nimic mai mult decât o instituție pentru punerea în aplicare a voinței Legislativului”.
inițial opus sclaviei datorită credințelor sale personale și a punctelor de vedere puritane, Sherman a folosit problema sclaviei ca instrument de negociere și alianță. Sherman era de părere că sclavia era deja abolită treptat, iar tendința se îndrepta spre sud. Sherman a văzut că problema sclaviei ar putea fi una care să amenințe succesul Convenției constituționale. Prin urmare, Sherman a decis să ajute la adoptarea legislației în beneficiul statelor sclave pentru a obține aliați improbabili din Carolina de Sud. Cele două forțe s-au unit pentru că ambele, datorită economiilor statelor lor de origine, au beneficiat de faptul că nu există nicio taxă de export.
Sherman s-a opus numirii colegului semnatar Gouverneur Morris ca ministru în Franța, deoarece considera că acel Patriot cu viață înaltă este de „natură nereligioasă”.