Fluoreenin kemialliset ominaisuudet,käyttötarkoitukset,tuotanto
kemialliset ominaisuudet
valkoiset kiteet
kemialliset ominaisuudet
Fluoreeni esiintyy puhtaana häikäisevinä valkoisina hiutaleina tai pieninä kiteisinä levyinä. Se fluoresoi epäpuhtaana. Polysykliset aromaattiset hiilivedyt (PAH) ovat yhdisteitä, jotka sisältävät useita bentseenirenkaita, ja niitä kutsutaan myös polysyklisiksi aromaattisiksi hiilivedyiksi.
fysikaaliset ominaisuudet
pienet valkoiset lehtiset tai etanolista valmistetut kiteiset hiutaleet. Fluoresoi epäpuhtaana.
käyttää
polysyklisiä aromaattisia hiilivetyjä mikropulloaineina.
määritelmä
ChEBI: ortofuusioitu trisyklinen hiilivety, joka on fossiilisten polttoaineiden ja niiden johdannaisten pääkomponentti
Synthesis Reference(s)
Journal of the American Chemical Society, 73, s. 2656, 1951 DOI: 10.1021/ja01150a069
Synthetic Communications, 26, s. 1467, 1996 DOI: 10.1080/00397919608003512
The Journal of Organic Chemistry, 37, s. 1273, 1972 Doi: 10.1021/jo00973a049
general description
White leaflets. Sublimoituu helposti tyhjiössä. Fluoresoi epäpuhtaana.
ilma & veden reaktiot
veteen liukenemattomia.
Reaktiivisuusprofiili
voimakkaat reaktiot, jotka voivat joskus olla räjähdyksiä, voivat johtua aromaattisten hiilivetyjen, kuten Fluoreenin, ja vahvojen hapettavien aineiden välisestä kosketuksesta. Ne voivat reagoida eksotermisesti emästen ja diatsoyhdisteiden kanssa. Substituutio bentseeniytimessä tapahtuu halogenoimalla (happokatalyytti), nitraamalla, sulfonoimalla ja Friedel-Crafts-reaktiolla.
vaara
kyseenalainen karsinogeeni.
terveysvaara
akuutti toksisuus eläimillä on hyvin vähäistä. AnLD50 (Intraperitoneaalinen) hiirillä on 2000 mg/kg.Tämän yhdisteen karsinogeenisuutta eläimissä ei ole hyvin osoitettu. Sen tulos oli negatiivinen ahistidiinin reversion-Ames-testissä.
terveysvaara
akuutti / krooninen vaara: palovaara: lievä, kun altistuu kuumuudelle tai liekille.
potentiaalinen altistuminen
Fluoreenia käytetään hartseissa, väriaineissa ja ISA-kemiallisessa välituotteessa.
lähde
Fluoreenia havaittiin pohjavedessä entisen kivihiilen Kaasutuslaitoksen alla Seattlessa WA pitoisuudella 140 µg / L (ASTR,1995). Esiintyy dieselpolttoaineessa ja vastaavassa vesifaasissa (tislatussa vedessä) pitoisuuksina 350-900 mg/L ja 12-26 g/L (Lee et al., 1992). Schauer ym. (1999) ilmoitti, että dieselpolttoaineen fluoreenin pitoisuus oli 52 g/g ja dieselkäyttöisen keskitullisen Kuorma-auton Pakokaasun päästönopeus oli 34,6 g/km. Schlierenissä, Sveitsissä sijaitsevalta huoltoasemalta saatu dieselpolttoaine sisälsi fluoreneatin arvioiduksi pitoisuudeksi 170 mg / L (Schluep et al., 2001).
7 kivihiilitervanäytteen laboratorioanalyysin perusteella fluoreenipitoisuudet vaihtelivat välillä 1 100-12 000 ppm (EPRI,1990). Lao ym. (1975) ilmoitti fluoreenipitoisuuden olevan 27,39 g/kg acoal terva-näytteessä. Havaittu 1-V ikäistyneessä kivihiilitervakalvossa ja irtotavarana olevassa kivihiilitervassa identtisenä pitoisuutena 4400 mg / kg (Nelson et al., 1996). Korkean lämpötilan kivihiiliterva sisälsi fluoreenia keskimäärin 0,64 painoprosentin pitoisuudella (McNeil, 1983). Tunnistettu korkean lämpötilan kivihiilitervan kentissä 800-4000 mg/kg: n keskittymissä (Arrendale and Rogers, 1981). Lee ym. (1992a) tasapainotettiin 8 kivihiilitervaa tislatulla vedellä 25 °C: ssa.vesifaasissa havaitun fluoreenin enimmäispitoisuus oli 0,3 mg/L.
Fluoreenin havaittiin olevan asfalttihöyryissä keskimäärin 34,95 ng/m3 (Wang et al.,2001).
yhdeksässä kaupallisesti saatavilla olevassa kreosoottinäytteessä oli fluoreenia pitoisuuksina, jotka vaihtelivat 19 000-73 000 mg / kg (Kohler et al., 2000).
Thomas and Delfino (1991) equilibrated contaminant-free pohjavesi collected from Gainesville, FL with individual frakties of three individual petroleum products at 24-25 °C for 24 h. Vesifaasi analysoitiin orgaanisten yhdisteiden varalta Yhdysvaltain ympäristönsuojeluviraston hyväksymällä testimenetelmällä 625. Lyijyttömän bensiinin vesiliukoisten jakeiden keskimääräiset fluoreenipitoisuudet olivat 1, petrolin 3 ja dieselpolttoaineen 10 µg / L.
Fluoreenia havaittiin noessa, joka syntyi tolueenilla seostetun maakaasun aliventiloidusta palamisesta (3 mooliprosenttia) (Tolocka and Miller, 1995).
Schauer et al. (2001) measured organic compound emissions for volatile organiccompounds, gas-Fage semi-volatile organic compounds, and particle-Fage organic compounds from the asuin (fireplace) burning of pine, oak, and eucalyptus. Fluoreenin kaasufaasipäästöt olivat 4,44 mg/kg poltettua mäntyä, 3,83 mg / kg poltettua tammea ja 2,613 mg/kg poltettua eucalyptusta.
Kalifornian vaiheen II reformoitu bensiini sisälsi fluoreenia pitoisuutena 4,35 mg / kg.Bensiinikäyttöisten autojen pakokaasupäästöt katalysaattoreilla ja ilman niitä olivat 9.72 µg/km ja 358 µg / km (Schauer et al., 2002).
ilmakehässä Espanjasta peräisin oleva Alhainen kivihiili (0,5–1 mm: n partikkelikoko) poltettiin leijukerrostaloreaktorissa seitsemässä eri lämpötilassa (50 °C: n välein) alkaen 650 °C: sta.palamiskokeessa käytettiin myös eri määriä ylimääräistä happea (5-40%)ja eri virtausnopeuksia (700-1 100 L/h). Kun hapen määrä oli 20% ja virtausnopeus 860 L/h, fluoripäästöjen määrä vaihteli välillä 850,7 ng / kg lämpötilassa 950 °C-3632,8 ng/kg lämpötilassa 750 °C. Suurimmat PAH-yhdisteiden päästöt havaittiin 750 °C: n lämpötilassa (Mastral ym., 1999).
eräässä tutkimuksessa fluoreeni koostui noin 7,6% polyaromaattisista hiilivedyistä kreosootissa (Grifollet al., 1995).
tunnistettu epäpuhtaudeksi commcerially available acenaphthenessa (Marciniak, 2002).
tyypillinen fluoreenin pitoisuus raskaassa pyrolyysiöljyssä on 1,6 painoprosenttia (Chevron Phillips, toukokuu 2003).
kohtalo ympäristössä
biologinen. Fluoreenia inkuboitiin staattisesti pimeässä 25 °C: ssa hiivauutteella ja kotipuhdistetun jäteveden inokulaatilla. Merkitsevä biohajoaminen asteittaisella mukautumisella oli observed.At pitoisuudet 5 mg/L ja 10 mg / L, biohajoavuus 4 wk: n inkubaation lopussa oli 77% ja 45% (Tabak et al., 1981).
Fotolyyttinen. Fluoreeni reagoi fotokemiallisesti tuotettujen Oh-radikaalien kanssa ilmakehässä. Puoliintumisajan arvioitiin olevan 6,81-68,1 h (Atkinson, 1987). Behymer andHites(1985) määritti eri substraattien vaikutuksen fluoreenin (25 µg/g substraattia) fotooksidaationopeuteen käyttämällä pyörivää fotoreaktoria. Fluoreenin fotolyyttiset puoliintumisajat silikageelillä, alumiinioksidilla ja lentotuhkalla olivat vastaavasti 110, 62 ja 37 h. Kaasufaasien reaktionopeusvakiot OH-radikaaleille, NO3-radikaaleille ja otsonille 24 °C: n lämpötilassa olivat 1,6 x 10-11, 3,5 x 10-15 ja -19 incm3/molekyyli?sec, vastaavasti (Kwok et al., 1997).
kemiallinen / fysikaalinen. Otsonin hapettumista fluorenoniksi on raportoitu (Nikolaou, 1984).Fluoreenin klooraus saastuneessa humuspitoisessa järvivedessä antoi kloorijohdannaisen, joka on tunnistettu 2-kloorifluoreeniksi (Johnsen et al., 1989). Tämä yhdiste tunnistettiin myös fluoreenin klooraustuotteeksi alhaisessa pH: ssa (
Shipping
UN3077 Environmental hazardous substances,solid, n.o.s., vaaraluokka: 9; Labels: 9-sekalaiset haz ardous material, tekninen nimi vaaditaan.
puhdistusmenetelmät
Fluoreeni puhdistetaan kromatografialla CCl4-tai pet-eetteriliuoksesta (B 40-60o) alumiinioksidilla ja *bentseenillä eluenttina. Kiteytetään se 95% EtOH: sta, 90% etikkahaposta ja uudelleen EtOH: sta. Kiteytys jääetikkahapolla säilyttää epäpuhtauden, joka poistuu osittaisella merkuroinnilla ja saostamalla LiBr: llä . Se on myös kiteytetty heksaanista eli *bentseenistä/EtOH: sta, joka on tislattu tyhjiössä ja puhdistettu vyöhykkeittäin.
yhteensopimattomuudet
Yhteensopimattomat hapettimien kanssa (kloraatit,nitraatit, peroksidit, permanganaatit, perkloraatit, kloori, bromi, fluori jne.); kosketus voi aiheuttaa tulipaloja tai räjähdyksiä. Pidä erossa emäksisistä aineista, vahvoista emäksistä, vahvoista hapoista, oksohapoista, epoksideista. Yhdiste voi reagoida ekso-termisesti emästen ja diatsoyhdisteiden kanssa.Substituutio bentseeniytimessä tapahtuu halogenoimalla (happokatalyytti), nitraamalla, sulfonoimalla ja Friedel Craftsreaktiolla.
jätehuolto
aluksista tai laitoksista vastaavien henkilöiden on ilmoitettava välittömästi kansalliselle Vastauskeskukselle (NRC), jos tätä määriteltyä vaarallista ainetta vapautuu yhtä paljon kuin orgreater kuin sen edellä mainittu RQ. NRC: n maksuton numero on (800) 424-8802; Washington D. C.: n metro politan-alueella puhelu (202) 426-2675. Sääntö sen määrittämiseksi, milloin ilmoitus on tehtävä, on esitetty 40 CFR 302.4 kohdassa (IV. D. 3 jakso).b).