Propiedades químicas del fluoreno,Usos, Producción

Propiedades químicas

cristales blancos

Propiedades químicas

El fluoreno, cuando es puro, se encuentra como escamas blancas deslumbrantes o placas pequeñas y cristalinas. Es fluorescente cuando es impuro. Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP) son compuestos que contienen múltiples anillos de benceno y también se denominan hidrocarburos aromáticos polinucleares.

Propiedades físicas

Hojuelas blancas pequeñas o copos cristalinos de etanol. Fluorescente cuando es impuro.

Usa

los hidrocarburos aromáticos Policíclicos como de microcontaminantes.

Definición

ChEBI: Un hidrocarburo tricíclico ortofusionado que es un componente importante de los combustibles fósiles y sus derivados

Sintesis de referencia

Journal of the American Chemical Society, 73, p. 2656, 1951 DOI: 10.1021/ja01150a069
Synthetic Communications, 26, p. 1467, 1996 DOI: 10.1080/00397919608003512
The Journal of Organic Chemistry, 37, p. 1273, 1972 DOI: 10.1021/jo00973a049

Descripción general

Folletos blancos. Se sublima fácilmente bajo el vacío. Fluorescente cuando es impuro.

Aire & Reacciones de agua

Insolubles en agua.

Perfil de reactividad

El contacto entre hidrocarburos aromáticos, como el fluoreno, y agentes oxidantes fuertes puede provocar reacciones vigorosas, a veces equivalentes a explosiones. Pueden reaccionar exotérmicamente con bases y con diazocompuestos. La sustitución en el núcleo de benceno se produce por halogenación (catalizador ácido), nitración, sulfonación y la reacción de Friedel-Crafts.

Riesgo

Carcinógeno cuestionable.

Peligro para la salud

La toxicidad aguda en animales es muy baja. La DlAN50 (intraperitoneal) en ratones es de 2000 mg/kg.Carcinogenicidad de este compuesto en animales no está bien establecida. Dio negativo en la prueba de ames de reversión de ahistidina.

Riesgos para la salud

RIESGOS AGUDOS/CRÓNICOS: Riesgos de incendio: Leves, cuando se exponen al calor o a las llamas.

Exposición potencial

El fluoreno se utiliza en resinas, tintes e intermedios químicos isa.

Fuente

Se detectó fluoreno en aguas subterráneas debajo de una antigua planta de gasificación de carbón en Seattle, WA, a una concentración de 140 µg/L (ASTR, 1995). Presente en el combustible diésel y la fase acuosa correspondiente (agua destilada) en concentraciones de 350 a 900 mg/L y de 12 a 26 g/L,respectivamente (Lee et al., 1992). Schauer et al. (1999) informaron de fluoreno en el combustible diésel a una concentración de 52 g/g y en el escape de un camión de servicio mediano propulsado por diésel a una tasa de emisión de 34,6 g/km. El combustible diésel obtenido de una estación de servicio en Schlieren, Suiza, contenía fluoreneat en una concentración estimada de 170 mg / L (Schluep et al., 2001).Sobre la base de análisis de laboratorio de 7 muestras de alquitrán de hulla, las concentraciones de fluoreno oscilaron entre 1.100 y 12.000 ppm (EPRI,1990). Lao et al. (1975) informaron de una concentración de fluoreno de 27,39 g/kg en una muestra de alquitrán acoal. Detectado en película de alquitrán de hulla envejecida a 1 año y alquitrán de hulla a granel en una concentración idéntica de 4.400 mg / kg (Nelson et al., 1996). Un alquitrán de hulla a alta temperatura contenía fluoreno a una concentración media de 0,64% en peso (McNeil, 1983). Identificado en alquitranes de hulla a alta temperatura en concentraciones que oscilan entre 800 y 4.000 mg/kg (Arrendale y Rogers, 1981). Lee et al. (1992a) equilibraron 8 alquitranes de carbón con agua destilada a 25 °C. La concentración máxima de fluoreno observado en la fase acuosa fue de 0,3 mg/L.

Se detectó fluoreno en vapores de asfalto a una concentración media de 34,95 ng/m3 (Wang et al.,2001).Nueve muestras de creosota disponibles en el mercado contenían fluoreno en concentraciones que oscilaban entre 19.000 y 73.000 mg / kg (Kohler et al., 2000).Thomas y Delfino (1991) equilibraron las aguas subterráneas libres de contaminantes recogidas en Gainesville, FL con fracciones individuales de tres productos petrolíferos individuales a 24-25 °C durante 24 h. La fase acuosa se analizó en busca de compuestos orgánicos a través del método de prueba aprobado por la EPA de EE.UU. 625. Las concentraciones medias de fluoreno notificadas en fracciones solubles en agua de gasolina sin plomo,queroseno y combustible diésel fueron de 1, 3 y 10 µg/L, respectivamente.Se detectó fluoreno en hollín generado a partir de combustión de gas natural no ventilado dopado con tolueno (3% mol) (Tolocka y Miller, 1995).Schauer et al. (2001) midieron las tasas de emisión de compuestos orgánicos volátiles para compuestos orgánicos volátiles, compuestos orgánicos semivolátiles en fase gaseosa y compuestos orgánicos en fase particularde la combustión residencial (chimenea) de pino, roble y eucalipto. Las tasas de emisión de fluoreno en fase gaseosa fueron de 4,44 mg/kg de pino quemado, 3,83 mg/kg de roble quemado y 2,613 mg / kg de eucalyptus quemado.La gasolina reformulada de fase II de California contenía fluoreno a una concentración de 4,35 mg / kg.Las tasas de emisión del tubo de escape en fase gaseosa de los automóviles a gasolina con y sin convertidores catalizadores fueron de 9.72 y 358 µg/km, respectivamente (Schauer et al., 2002).Bajo condiciones atmosféricas, un carbón de bajo rango (0,5–1 mm de tamaño de partícula) de España se quemó en un reactor de lecho fluidizado a siete temperaturas diferentes (incrementos de 50 °C), comenzando a 650 °C. El experimento de combustión también se llevó a cabo con diferentes cantidades de exceso de oxígeno (5 a 40%)y diferentes caudales (700 a 1.100 L/h). Con un exceso de oxígeno del 20% y un caudal de 860 L/h, la cantidad de flúor emitido osciló entre 850,7 ng/kg a 950 °C y 3.632, 8 ng/kg a 750 °C. La mayor cantidad de HAP emitidos se observó a 750 ° C (Mastral et al., 1999).En un estudio, el fluoreno comprendió alrededor del 7,6% de hidrocarburos poliaromáticos en creosota (Grifollet al., 1995).Identificado como una impureza en el acenafteno disponible comercialmente (Marciniak, 2002).La concentración típica de fluoreno en un aceite de pirólisis pesado es de 1,6% en peso (Chevron Phillips, mayo de 2003).

Destino ambiental

Biológico. El fluoreno se incubó estáticamente en la oscuridad a 25 °C con extracto de levadura e inóculo de aguas residuales domésticas sedimentadas. La biodegradación significativa con adaptación gradual fue observed.At las concentraciones de 5 y 10 mg/L, los rendimientos de biodegradación al final de 4 semanas de incubación fueron de 77 y 45%, respectivamente (Tabak et al., 1981).Fotolítico. El fluoreno reacciona con radicales OH producidos fotoquímicamente en la atmósfera. Se estimó que la vida media de la atmósfera oscilaba entre 6,81 y 68,1 h (Atkinson, 1987). Behymer andHites(1985) determinó el efecto de diferentes sustratos en la tasa de fotooxidación del fluoreno (sustrato de 25 µg/g) utilizando un fotorreactor rotatorio. Las semividas fotolíticas del fluoreno utilizando silicagel, alúmina y cenizas volantes fueron de 110, 62 y 37 h, respectivamente. Las constantes de velocidad de reacción en fase gaseosa para radicales OH, radicales NO3 y ozono a 24 °C fueron de 1,6 x 10-11, 3,5 x 10-15 y -19 incm3/molécula?sec, respectivamente (Kwok et al., 1997).Químico / físico. Se ha informado de oxidación por ozono a fluorenona (Nikolaou, 1984).La cloración de fluoreno en aguas de lagos contaminadas y pobres en humus dio un derivado cloradoidentificadamente identificado como 2-clorofluoreno (Johnsen et al., 1989). Este compuesto también se identificó como un producto de cloración de fluoreno a bajo pH (

Envío

UN3077 Sustancias peligrosas para el medio ambiente,sólidas, n.e.p., Clase de peligro: 9; Etiquetas: 9-Material peligroso diverso, Se requiere Nombre técnico.

Métodos de purificación

Purificar el fluoreno mediante cromatografía de solución de éter CCl4 o pet (b 40-60o) sobre alúmina, con *benceno como eluyente. Cristalizarlo a partir de EtOH al 95%, ácido acético al 90% y de nuevo de EtOH. La cristalización con ácido acético glacial retiene una impureza que se elimina por mercuración parcial y precipitación con Libra. También se ha cristalizado a partir de hexano ,o * benceno / EtOH, se ha destilado al vacío y se ha purificado mediante refinación por zonas. IncompatibilidadesIncompatibles con oxidantes (cloratos, nitratos, peróxidos, permanganatos, percloratos, cloro, bromo, flúor, etc.); el contacto puede provocar incendios o explosiones. Mantener alejado de materiales alcalinos, bases fuertes, ácidos fuertes, oxoácidos, epóxidos. El compuesto puede reaccionar exo térmicamente con bases y con compuestos diazónicos.La sustitución en el núcleo de benceno se produce por halogenación (catalizador ácido), nitración, sulfonación y reacción de Friedel Crafts.

Eliminación de residuos

Se requiere que las personas a cargo de los buques o las instalaciones notifiquen al Centro Nacional de Respuesta (NRC) inmediatamente cuando se produzca una liberación de esta sustancia peligrosa designada, en una cantidad igual o superior a su RQ mencionado anteriormente. El número gratuito de la NRC es (800) 424-8802; En el área metropolitana de Washington D. C., llame al (202) 426-2675. La regla para determinar cuándo se requiere la notificación se establece en 40 CFR 302.4 (Sección IV. D. 3.b).