Après s’être séparé de Tobey, Kirsten a commencé à sortir avec Jake Gyllehaal en 2002 après avoir été présenté par sa sœur, Maggie; c’était certainement la relation la plus remplie de PDA de Kirsten, et ils ont même vécu ensemble à Los Angeles et ont adopté un chien, Atticus. Ils ont poursuivi une romance adorable pendant deux ans avant de nous briser le cœur avec leur séparation en 2004.
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