Doubleday a fréquenté l’école à Auburn et à Cooperstown, dans l’État de New York, et en 1838, il a été nommé cadet à l’Académie militaire américaine (diplômé en 1842). Il est officier d’artillerie pendant la guerre du Mexique et combat lors de la guerre Séminole en Floride (1856-58). À Fort Sumter, S.C., il a commandé les artilleurs qui ont tiré les premiers coups de feu par le Nord dans la guerre de Sécession. Il combat à Bull Run (deuxième bataille), Antietam, Fredericksburg et Gettysburg. Il a occupé le grade temporaire de major général des volontaires en 1862-1863, a reçu le grade permanent de colonel en 1867 et a pris sa retraite de l’armée en 1873.
En 1907, une commission nommée par Albert G. Spalding a publié sa conclusion selon laquelle Doubleday a formulé les règles essentielles du baseball à l’été 1839 à Cooperstown, dans l’État de New York, où il était instructeur dans une école préparatoire militaire. Ainsi, Cooperstown a été choisi comme site du Temple de la renommée et du Musée du Baseball national, bien qu’il ait été prouvé plus tard que Doubleday n’était pas à Cooperstown en 1839.
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La conclusion de la Commission Spalding selon laquelle le jeu national était d’origine purement américaine a été discréditée par des enquêtes ultérieures confirmant le lien évident du baseball avec l’ancien jeu anglais diversement appelé rounders, feeder ou base ball.