En 2006, comme recommandé par son gestionnaire de cas, Matt Sylvia, Glenn a renoncé à sa première audience de libération conditionnelle afin de pouvoir s’inscrire à plusieurs programmes à la prison qui aideraient ses chances.

En 2009, Glenn s’est vu refuser une libération conditionnelle après que la Commission des libérations conditionnelles du Colorado eut reçu une lettre de l’acteur Kelsey Grammer, qui le décrivait comme un « boucher » et un « monstre ». La commission a également entendu d’autres proches des victimes et des détectives avant de décider de ne pas libérer Glenn. Grammer lui-même avait initialement prévu d’assister à l’audience au Centre correctionnel de Limon, mais un retard de pluie à l’aéroport international JFK de New York lui a fait manquer un vol de correspondance pour Denver. Au lieu de cela, Grammer a décidé d’envoyer une lettre à Robert Russel, le procureur à la retraite du comté d’El Paso, au Colorado, qui a poursuivi Glenn avec succès. Au cours de l’audience, Glenn a déclaré au conseil :  » Je m’excuse d’avoir participé à quelque chose d’aussi terrible. Je suis sincèrement et vraiment plein de remords « , Selon sa lettre à Russel, Grammer a déclaré que sa sœur avait obtenu son diplôme d’études secondaires et avait ensuite décidé de prendre un an de congé après avoir fréquenté un semestre de collège. Grammer a également déclaré que sa sœur avait peut-être déménagé à Colorado Springs à cause d’un garçon qu’elle aimait.  » Elle était si intelligente, bonne et décente. Elle a écrit de la poésie… Nous pouvions rire pendant des heures ensemble « , a écrit Grammer; « J’étais censé la protéger – je ne pouvais pas. Je ne m’en suis jamais remis. Je devais la sauver. Je ne pouvais pas. Ça m’a presque détruit… Quand nous avons appris que cet homme pourrait être libéré sur parole, la souffrance a recommencé « .

Glenn était admissible à une libération conditionnelle en 2014, mais a été refusé deux fois et sa demande a été reportée de trois ans de plus. Dans son témoignage émouvant donné par vidéoconférence à l’audience de la commission des libérations conditionnelles, Kelsey Grammer a offert son pardon après avoir été convaincu que Glenn avait des remords d’avoir tué sa sœur. Cependant, Grammer a déclaré que Glenn devrait rester derrière les barreaux pour le reste de sa peine de prison à vie. Grammer répétera plus tard sa position lorsque Glenn a de nouveau demandé une libération conditionnelle en 2017, disant que Glenn ne mérite pas la liberté.