Au 18ème siècle, Cuba dépendait de plus en plus de la culture de la canne à sucre et des vastes plantations esclavagistes qui la produisaient. En 1740, la Société de La Havane a été créée pour stimuler le développement agricole en augmentant les importations d’esclaves et en réglementant les exportations agricoles. La compagnie a échoué, vendant moins d’esclaves en 21 ans que les Britanniques n’en ont vendu pendant une occupation de 10 mois de La Havane en 1762. Les réformes de Charles III d’Espagne au cours de la dernière partie du siècle ont stimulé davantage l’industrie sucrière cubaine.
Entre 1763 et 1860, la population de l’île passa de moins de 150 000 à plus de 1 300 000 habitants. Le nombre d’esclaves a également considérablement augmenté, passant de 39 000 dans les années 1770 à quelque 400 000 dans les années 1840, soit environ un tiers de la population de l’île. Au 19ème siècle, Cuba importa plus de 600 000 esclaves africains, dont la plupart arrivèrent après 1820, date convenue entre l’Espagne et la Grande-Bretagne qui marquerait la fin du commerce des esclaves dans les colonies espagnoles. Les propriétaires de plantations cubaines faisaient partie de ceux qui insistaient pour continuer la traite négrière, malgré les controverses soulevées entre les gouvernements espagnol et britannique.
Au cours de la période 1838-80, l’industrie sucrière cubaine est devenue la plus mécanisée au monde, utilisant des moulins à vapeur (ingenios) et des chemins de fer à voie étroite. L’expansion des moulins à sucre dominait le paysage de La Havane à Puerto Príncipe, expulsant les petits agriculteurs et détruisant les vastes forêts de feuillus de l’île. En 1850, l’industrie sucrière représentait les quatre cinquièmes de toutes les exportations et, en 1860, Cuba produisait près du tiers du sucre mondial. La croissance phénoménale de l’industrie sucrière a propulsé une nouvelle classe de riches propriétaires de plantations vers une importance politique. Les Indiens mexicains et les travailleurs contractuels chinois ont augmenté la main-d’œuvre, bien que les conditions dans lesquelles ils travaillaient soient presque aussi dégradantes et dangereuses que l’esclavage. Pendant ce temps, les esclaves africains sont devenus plus coûteux car la marine britannique a attaqué les marchands d’esclaves en haute mer et les États-Unis ont aboli leur propre système d’esclavage. En 1865, la traite des esclaves africains a pris fin, bien que l’esclavage n’ait été aboli à Cuba qu’en 1886.
La vie rurale à Cuba était manifestement patriarcale, en particulier dans les plantations. Les modes de vie étaient plus variés dans les zones urbaines, caractérisées par des populations non blanches libres importantes et une diversification professionnelle et économique considérable. Les familles avaient tendance à être nombreuses, augmentées par des liens de parenté étendus et des relations de parenté fictives. Les femmes des classes supérieures ne travaillaient pas, mais beaucoup atteignaient des niveaux élevés d’enseignement général. Néanmoins, la vie était difficile, même dans la plus grande des villes cubaines. La plupart des visiteurs de La Havane l’ont trouvé impur et un endroit dangereux pour se promener. De plus, l’île était en proie à des vagues récurrentes de maladies: choléra, paludisme et grippe, surtout pendant les mois d’été. D’autre part, la vie sociale et culturelle de la ville a continué de se développer pour répondre aux besoins de ses habitants.