Mais le sosie d’Elizabeth Taylor n’était pas simplement une autre des nombreuses maîtresses de JFK. Là où son histoire devient infiniment plus captivante, c’est quelques mois après que Frank Sinatra l’a présentée pour la première fois à Kennedy, il l’a également mise en contact avec le chef de la mafia de Chicago, Sam « Momo » Giancana.Campbell Exner affirme dans ses mémoires de 1977, Judith Exner: My Story, qu’elle ignorait les connexions mafieuses de Giancana et qu’il lui a d’abord été présenté comme « Sam Flood ». Elle affirme également que bien qu’elle ait eu une relation physique avec la Mafia don pendant un court moment, ce n’était pas à l’époque où elle et Kennedy étaient ensemble.
Mais indépendamment de la connaissance de Campbell Exner des transactions de Giancana, la pièce la plus importante du puzzle est que JFK n’a pas été tenu au courant du fait que la paire passait du temps ensemble. En fait, non seulement il était au courant de la relation, mais il était également au courant des liens de Giancana avec la mafia, et, selon Campbell Exner, avant qu’il ne remporte la primaire présidentielle, il a même demandé une rencontre avec Giancana, en disant: « Je pense qu’il peut m’aider avec la campagne ».
Au fur et à mesure que l’affaire se poursuivait, Campbell Exner affirme avoir agi comme intermédiaire, reliant JFK et « Momo », organisant régulièrement des réunions et transmettant des messages entre les deux. Il y a même une suggestion selon laquelle Giancana a été contacté par la CIA en ce qui concerne le possible assassinat du premier ministre cubain Fidel Castro, cependant, toute tentative a échoué, et on ne sait pas si JFK était au courant du complot apparent.
Ce qui est sûr, c’est que le directeur du FBI de l’époque, J. Edgar Hoover, était certainement au courant de la relation entre Campbell Exner et Kennedy. Il a même fait suivre Campbell Exner, afin d’obtenir des preuves avec lesquelles on pense qu’il a pu faire chanter JFK pour qu’il lui permette de surveiller Martin Luther King, qui, selon lui, avait des liens communistes. Après deux ans à se faufiler, la relation entre Kennedy et Campbell Exner s’est envenimée et un an plus tard, JFK a été assassiné au Texas.
Après avoir rompu les liens avec JFK, Campbell Exner s’est jeté dans les bras de Giancana, bien que la brève implication romantique n’ait jamais vraiment démarré, et le couple s’est séparé en 1963. Une série d’autres partenaires ont suivi, y compris le joueur de baseball professionnel Eddie Fisher et le golfeur Dan Exner, qu’elle a épousé en 1975.
Après 13 ans de mariage, le couple se sépare en 1988, et 11 ans plus tard, le 24 septembre 1999, Judith Campbell Exner meurt d’un cancer du sein à l’âge de 65 ans.
Bien que des responsables de l’administration Kennedy contestent ses récits de conspiration et de corruption lors de ces jours grisants passés entre l’homme le plus puissant du monde et un chef de la mafia éminent, elle est restée insistante jusqu’à son jour de mort sur le fait qu’elle était le chaînon manquant entre JFK et la Mafia.