Les membres du groupe ont été présentés l’un à l’autre par le batteur de jazz Bob Moses, qui avait joué avec Medeski et Wood et était l’instructeur de Martin.
Medeski Martin &Les premières performances de Wood ensemble ont eu lieu au Village Gate, un club de jazz populaire de New York. Bien qu’ils aient commencé avec une configuration jazz piano-basse-batterie plus ou moins simple, le trio a élargi son son avec des configurations inhabituelles. Leur premier album, Notes from the Underground, est un disque de leur époque entièrement acoustique, mais Medeski a rapidement ajouté du piano électrique (équipé de pédales de distorsion et d’autres effets), et a commencé à alterner entre orgue Hammond, Clavinet, Mellotron et autres touches. Wood alternait entre le stand-up et la guitare basse, collait du papier derrière ses cordes pour un effet de « caisse claire” et utilisait parfois un pilon comme slide. Wood a entièrement évité la basse électrique pour les trois premiers albums de MMW, et s’appuie toujours fortement sur la basse verticale acoustique dans les enregistrements et lors des performances live. Leurs albums précédents révèlent une mise à jour influencée par le hip Hop des sons classiques du soul jazz, qui est le thème principal de leur album bien connu de 1996, Shack-man.
Le groupe a reçu une certaine première exposition significative en dehors de la scène jazz new-yorkaise en se produisant avec Phish lors de leur concert du 14 octobre 1995, ce qui a conduit à l’association du groupe en tant que jam band. De plus, leur performance sur l’album A Go Go de John Scofield en 1997 a contribué à leur visibilité. Le groupe collabore à nouveau avec Scofield en 2006, sortant l’album Out Louder sous le nom de Medeski Scofield Martin &Wood. C’est le premier album sorti sur le propre label de MMW, Indirecto Records.
De 1998 à 2005, les MMW sont signés sur le label de jazz Blue Note Records, et les montrent se plonger plus profondément dans le funk électronique dense que leurs albums précédents, bien que le groupe continue d’expérimenter le free jazz et l’improvisation libre sur leurs albums et en concert.
En 1999, le groupe se produit à Toronto, en Ontario.
En 2001, MMW interprète plusieurs chansons pour l’album compilation Red Hot + Indigo de l’Organisation Red Hot, un hommage à Duke Ellington, qui collecte des fonds pour diverses œuvres caritatives consacrées à la sensibilisation au SIDA et à la lutte contre la maladie.
Medeski Martin &Les performances live de Wood sont réputées pour leur nature exploratoire. Leurs concerts impliquent généralement des improvisations prolongées, qui peuvent être à la fois arythmiques et atonales, un aspect de leur musicalité rarement documenté en studio. Ils tournent occasionnellement en utilisant uniquement des instruments acoustiques, revenant à l’instrumentation avec laquelle ils ont commencé leur carrière. Leur album Tonic est un exemple de ces performances acoustiques plus contemporaines. Ils ont également fait de courtes tournées de performances entièrement improvisées. Ces spectacles consistaient généralement en deux séries d’improvisation, suivies d’un rappel d’une chanson d’un album.