Début de carrièredit
Chez FIT, Smith a travaillé dans une boutique Hermès et, écrivant une lettre au président de la marque, a réussi à obtenir un stage au sein de l’entreprise à Paris où elle a été la première employée américaine. Elle fait ensuite un stage chez Louis Vuitton, également à Paris, puis s’inscrit à l’école de mode française ESMOD. Pendant ce temps, elle effectue un autre stage au sein de l’atelier haute couture de Christian Dior où son travail consiste à illustrer des robes à l’aquarelle : une copie pour la cliente, une pour les archives.
Smith est retourné à New York en 1996, débutant dans un poste d’entrée de gamme dans une entreprise de vêtements d’extérieur appelée Gallery. En entrevue pour ce poste, elle a rencontré Andrew Oshrin, alors directeur de la production chez Gallery, qui est devenu plus tard le cofondateur de la propre marque de Smith. En 1998, Smith est passé à la marque contemporaine Helen Wang. La conception là-bas a stimulé son intérêt pour le développement de sa propre ligne, stimulée par la qualité des ventes de ses créations pour Helen Wang.
MillyEdit
En 2000, Smith et son petit ami Andrew Oshrin lancent une ligne de mode appelée Milly. Travaillant à partir d’un investissement initial de 50 000 O par Oshrin, le couple s’est fixé pour objectif de générer un chiffre d’affaires brut de 1,2 million de dollars au cours de leur première année de ventes. Les dessins colorés et à motifs de Smith ont été un succès immédiat et Milly a atteint l’objectif de vente en trois mois; la ligne est devenue rentable en un an. La marque a ouvert son premier magasin en 2011.
Dans Vogue en 2012, Brittany Adams a qualifié Milly de » marque qui s’est construite sur des designs féminins avec un bord. »Discutant de la ligne en 2018, le critique de mode Robin Givhan a qualifié Milly de « pas une marque raréfiée. Bien qu’il soit axé sur le design, il est enraciné dans le sportswear américain et avec des robes de cocktail au prix de 850 or environ, il entre dans la catégorie de la mode du luxe abordable: ambitieux, mais pas impossible. »
À son apogée, Milly rapportait environ 50 millions de dollars par an.
Un design de la collection Printemps 2017 de Smith pour Milly a été sélectionné comme la robe que la Première Dame Michelle Obama porterait dans son portrait officiel pour la National Portrait Gallery par Amy Sherald. Smith avait déjà travaillé avec Obama et sa styliste Meredith Koop, y compris pour un tournage de couverture d’Essence, et a retiré la robe de la production lorsque Koop a exprimé son intérêt, afin que le design puisse rester unique à Obama. Ils ont travaillé à distance, Smith adaptant la robe aux mensurations d’Obama; elle a appris que sa robe, l’une des deux prétendantes finales, était probablement celle qu’Obama porterait pour la séance, mais la décision finale de la garde-robe n’a pas été révélée avant la cérémonie de dévoilement du portrait. Smith a déclaré qu’elle sentait que la robe était appropriée au portrait car son style était représentatif de la façon dont Obama s’habillait dans sa vie quotidienne; de plus, Smith considérait que le matériau et le design symbolisaient la sensibilité contemporaine d’Obama dans sa vie: « Il est fait d’un imprimé en popeline de coton stretch dans un imprimé géométrique épuré, minimal, sans référence à quoi que ce soit de passé ou de nostalgique, ce qui donne à la robe une sensibilité très avant-gardiste — c’est très Michelle Obama. »La peintre du portrait Amy Sherald, en revanche, a trouvé son inspiration dans les échos historiques qu’elle a vus dans la couleur et le motif de la robe, estimant qu’elle rappelait des peintures de Piet Mondrian ainsi que les courtepointes historiques de Gee’s Bend de la petite communauté isolée de l’Alabama descendant d’Afro-Américains autrefois esclaves.
Obama a également été photographié portant un haut Milly rayé le 17 janvier 2017, son dernier anniversaire à la Maison Blanche, faisant une dernière promenade dans le bâtiment dans les derniers jours de l’Administration.
En 2019, Smith et Oshrin ont vendu Milly à la société de vêtements S. Rothschild &Co.
Après MillyEdit
En 2020, Smith a lancé une marque de mode directe au consommateur appelée Michelle Smith. La nouvelle ligne est plus décontractée que Milly — une réponse, a déclaré Smith, au nouvel accent mis sur le confort pendant la pandémie de COVID-19, alors que les vêtements de bureau ou d’occasion spéciale étaient peu utilisés — mais utilise des matériaux et des détails haut de gamme. Elle prévoit de concevoir deux collections par an.