Boykin a ensuite déménagé à Chicago, où il a trouvé du travail en tant que commis chez Electro Manufacturing Company. Il a ensuite été embauché comme assistant de laboratoire pour la Majestic Radio and Television Corporation; dans cette entreprise, il est devenu contremaître de leur usine. En 1944, il travaillait pour les laboratoires de recherche P.J. Nilsen. En 1946-1947, il étudie à l’Institut de technologie de l’Illinois, mais abandonne au bout de deux ans; certaines sources disent que c’était parce qu’il n’avait pas les moyens de payer ses frais de scolarité, mais il a déclaré plus tard qu’il était parti pour une opportunité d’emploi et qu’il n’avait pas eu le temps de revenir pour terminer ses études. L’un de ses mentors était le Dr Denton Deere, ingénieur et inventeur de son propre laboratoire. Un autre mentor était le Dr Hal F. Fruth, avec qui il a collaboré à plusieurs expériences, y compris un moyen plus efficace de tester des unités de contrôle automatique des pilotes dans les avions. Les deux hommes se sont ensuite lancés dans les affaires, ouvrant un laboratoire de recherche en électronique à la fin des années 1940. Dans les années 1950, Boykin et Fruth ont travaillé ensemble à la Monson Manufacturing Corporation; Boykin était l’ingénieur en chef de l’entreprise. Au début des années 1960, Boykin était ingénieur de projet principal à la Chicago Telephone Supply Corporation, plus tard connue sous le nom de CTS Labs. C’est ici qu’il a fait une grande partie de ses recherches sur le stimulateur cardiaque. Mais Boykin a ensuite poursuivi CTS pour 5 millions de dollars, affirmant que son ancien employeur avait obtenu un brevet et avait tenté de prendre crédit pour l’appareil qu’il avait développé. Après le rejet du procès et la fin de sa carrière chez CTS, il a ouvert sa propre société de conseil et de recherche, avec des bureaux aux États-Unis et à Paris, en France.