Doubleday frequentò la scuola ad Auburn e Cooperstown, New York, e nel 1838 fu nominato cadetto dell’Accademia Militare degli Stati Uniti (laureandosi nel 1842). Fu un ufficiale di artiglieria nella guerra messicana e combatté nella guerra Seminole in Florida (1856-58). A Fort Sumter, S. C., comandò i cannonieri che spararono i primi colpi dal Nord nella guerra civile americana. Combatté a Bull Run (seconda battaglia), Antietam, Fredericksburg e Gettysburg. Ricoprì il grado temporaneo di maggiore generale dei volontari nel 1862-63, ricevette il grado permanente di colonnello nel 1867 e si ritirò dall’esercito nel 1873.
Nel 1907 una commissione nominata da Albert G. Spalding pubblicò la sua conclusione che Doubleday formulò le regole essenziali del baseball nell’estate del 1839 a Cooperstown, New York, dove era istruttore in una scuola preparatoria militare. Quindi Cooperstown fu scelta come sede della National Baseball Hall of Fame and Museum, anche se in seguito fu dimostrato che Doubleday non era a Cooperstown nel 1839.
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La scoperta della Commissione Spalding che il gioco nazionale era di origine puramente americana fu screditata da indagini successive che confermavano l’evidente connessione del baseball con il vecchio gioco inglese variamente chiamato rounders, feeder o base ball.