Nel 2006, come raccomandato dal suo case manager, Matt Sylvia, Glenn ha rinunciato alla sua prima udienza sulla libertà vigilata in modo da poter iscriversi a diversi programmi presso la prigione che avrebbero aiutato le sue possibilità.

Nel 2009, Glenn è stato negato parole dopo che il Colorado Parole Board ha ricevuto una lettera dall’attore Kelsey Grammer, che lo ha descritto come un “macellaio” e un “mostro”. Il consiglio ha anche sentito da altri parenti delle vittime e dagli investigatori prima di decidere di non rilasciare Glenn. Grammer stesso aveva originariamente programmato di partecipare all’udienza presso la Limon Correctional Facility dello stato, ma un ritardo di pioggia all’aeroporto internazionale JFK di New York City gli ha causato la perdita di un volo di collegamento per Denver. Invece, Grammer ha deciso di inviare una lettera a Robert Russel, il pensionato El Paso County, Colorado Procuratore distrettuale che ha perseguito con successo Glenn. Durante l’udienza, Glenn ha detto al consiglio: “Mi scuso per la mia partecipazione a qualcosa di così terribile. Sono sinceramente e veramente pieno di rimorso”, Secondo la sua lettera a Russel, Grammer ha detto che sua sorella si era diplomata al liceo e in seguito ha deciso di prendersi un anno di pausa dopo aver frequentato un semestre di college. Grammer ha anche detto che sua sorella potrebbe essersi trasferita a Colorado Springs a causa di un ragazzo che le piaceva. “Era così intelligente e buona e decente. Ha scritto poesie… Potremmo ridere per ore insieme”, ha scritto Grammer; ” Dovevo proteggerla-non potevo. Non l’ho mai superato. Dovevo salvarla. Non potevo. Mi ha quasi distrutto… Quando abbiamo sentito che quest’uomo poteva essere rilasciato sulla parola, la sofferenza è ricominciata”.

Glenn era eleggibile per la libertà vigilata nel 2014, ma è stato negato due volte con la sua richiesta differita per altri tre anni. Nella sua testimonianza emotiva data in videoconferenza all’udienza del consiglio di libertà vigilata, Kelsey Grammer ha offerto il perdono dopo essere stato convinto che Glenn fosse pentito per aver ucciso sua sorella. Tuttavia, Grammer ha detto che Glenn dovrebbe rimanere dietro le sbarre per il resto della sua condanna a vita. Grammer avrebbe poi ripetere la sua posizione quando Glenn è andato su per parole di nuovo nel 2017, dicendo che Glenn non merita la libertà.