Nel 1976, dopo la laurea, Baron ha iniziato a lavorare per il Miami Herald; si è trasferito al Los Angeles Times nel 1979 e al New York Times nel 1996. Tornò all’Herald come redattore esecutivo nel 2000 e guidò la copertura di numerose storie chiave, tra cui il ritorno di Elián González a Cuba e le elezioni del 2000.
Nel luglio 2001, Baron succedette a Matthew V. Storin come redattore esecutivo del Boston Globe. Il suo mandato editoriale al Globe ha spostato la copertura del giornale dagli eventi internazionali verso il giornalismo investigativo centrato localmente. La copertura del Globe dello scandalo degli abusi sessuali cattolici di Boston gli è valsa un premio Pulitzer nel 2003.
Nel 2012, Baron è stato inserito nell’American Academy of Arts and Sciences.
Washington postmodifica
Nel gennaio 2013, Baron è diventato direttore esecutivo del Washington Post, succedendo a Marcus Brauchli. Nel 2014, Il Post ha vinto due premi Pulitzer, uno nella categoria del servizio pubblico per le rivelazioni di sorveglianza segreta da parte della National Security Agency e l’altro per il giornalismo esplicativo sui buoni pasto in America. L’anno successivo, ha vinto il Premio Pulitzer per la segnalazione nazionale per la sua copertura dei vuoti di sicurezza nei servizi segreti; nel 2016, ha vinto il premio Pulitzer nella categoria di segnalazione nazionale per un progetto innovativo che ha raccontato ogni uccisione da parte di un agente di polizia nel 2015. L’anno successivo, ha vinto il Premio Pulitzer per la segnalazione nazionale per aver esposto le affermazioni di Donald Trump di beneficenza e il nastro di Access Hollywood. Nel 2018, ha vinto due premi Pulitzer, uno nella categoria dei rapporti investigativi per aver rivelato accuse di cattiva condotta sessuale da parte di Roy Moore e l’altro per la segnalazione nazionale sulle interferenze russe nelle elezioni presidenziali del 2016.
Baron ha supervisionato il team di scrittura, inclusi i coautori Michael Kranish e Marc Fisher, che ha studiato la biografia 2016 che Trump ha rivelato: un viaggio americano di ambizione, Ego, denaro e potere.
Per il suo lavoro nel giornalismo, Baron ha ricevuto il Premio Hitchens 2016. Nel 2017, ha ricevuto il Premio Al Neuharth per l’eccellenza nei media.
A maggio 2019, Baron ha detto in difesa del fondatore di WikiLeaks Julian Assange: “Risalente al caso dei Pentagon Papers e oltre, i giornalisti hanno ricevuto e riportato informazioni che il governo ha ritenuto classificate. Sono stati smascherati illeciti e abusi di potere. Con la nuova incriminazione di Julian Assange, il governo sta avanzando un argomento legale che mette in pericolo un lavoro così importante e mina lo scopo stesso del Primo emendamento.”
Nel gennaio 2020, Baron ha criticato un giornalista Post che ha inviato un Tweet sul caso di aggressione sessuale di Kobe Bryant dopo la morte di Bryant. La giornalista, Felicia Sonmez, è stata successivamente sospesa. La gilda del Washington Post ha criticato la mossa e lei è stata reintegrata. Baron ha rilasciato una dichiarazione di tre pagine, ma non si è scusato.
Nel gennaio 2021, tramite un memo interno, Baron ha annunciato il suo ritiro dal Washington Post a partire dal 28 febbraio 2021.