I membri della band furono introdotti l’un l’altro dal batterista jazz Bob Moses, che si era esibito con Medeski e Wood, ed era l’istruttore di Martin.
Medeski Martin & Le prime esibizioni di Wood furono al Village Gate, un popolare jazz club di New York. Anche se hanno iniziato con una configurazione jazz più o meno semplice piano-basso-batteria, il trio ha ampliato il loro suono con configurazioni insolite. Il loro primo album, Notes from the Underground, è un disco della loro era interamente acustica, ma Medeski presto aggiunse il piano elettrico (dotato di pedali di distorsione e altri effetti), e iniziò a passare avanti e indietro tra organo Hammond, Clavinet, Mellotron e altri tasti. Legno alternato tra stand-up e basso, carta bloccato dietro le corde per un effetto” rullante ” e, occasionalmente, impiegato una bacchetta come una diapositiva. Wood ha completamente evitato il basso elettrico per i primi tre album della MMW, e fa ancora molto affidamento sul basso verticale acustico nelle registrazioni e durante le esibizioni dal vivo. I loro album precedenti rivelano un aggiornamento influenzato dall’Hip Hop dei classici suoni soul jazz, che è il tema principale del loro noto album del 1996, Shack-man.
La band ha ricevuto alcune delle loro prime esposizioni significative al di fuori della scena jazz di New York City esibendosi con i Phish al loro concerto del 14 ottobre 1995, che ha portato all’associazione del gruppo come jam band. Inoltre, la loro performance sull’album di John Scofield del 1997 A Go Go ha contribuito a promuovere la loro esposizione. La band ha collaborato ulteriormente con Scofield di nuovo nel 2006, pubblicando l’album Out Louder sotto il nome di Medeski Scofield Martin& Wood. Questo è stato il primo album pubblicato dalla MMW’s Own Indirecto Records.
Dal 1998 al 2005, gli MMW firmarono per l’etichetta jazz Blue Note Records, e mostrarono loro di scavare più a fondo nel denso funk elettronico rispetto ai loro album precedenti, anche se la band continuò a sperimentare con il free jazz e la libera improvvisazione sia sui loro album che in concerto.
Nel 1999 la band si è esibita a Toronto, Ontario.
Nel 2001 i MMW hanno eseguito diverse canzoni per la compilation Red Hot + Indigo, un tributo a Duke Ellington, che ha raccolto fondi per varie organizzazioni benefiche dedicate ad aumentare la consapevolezza dell’AIDS e combattere la malattia.
Medeski Martin & Le esibizioni dal vivo di Wood sono rinomate per la loro natura esplorativa. I loro concerti di solito comportano improvvisazioni estese, che possono essere sia aritmiche che atonali, un aspetto della loro musicalità che è raramente documentato in studio. Di tanto in tanto tour utilizzando solo strumenti acustici, tornando alla strumentazione che hanno iniziato la loro carriera con. Il loro album Tonic è un esempio di queste performance acustiche più contemporanee. Hanno anche fatto brevi tour di spettacoli interamente improvvisativi. Questi spettacoli di solito consisteva di due serie di improvvisazione, seguita da un bis di una canzone da un album.