Boykin poi si trasferì a Chicago, dove ha trovato lavoro come impiegato presso Elettro Azienda di Produzione. Successivamente è stato assunto come assistente di laboratorio per la Majestic Radio and Television Corporation; in quella società, è salito a diventare caposquadra della loro fabbrica. Nel 1944, lavorava per i laboratori di ricerca P. J. Nilsen. Nel 1946-1947, ha studiato presso l’Illinois Institute of Technology, ma ha abbandonato dopo due anni; alcune fonti dicono che era perché non poteva permettersi la sua retta, ma in seguito ha dichiarato che ha lasciato per un’opportunità di lavoro e non ha avuto il tempo di tornare a finire la sua laurea. Uno dei suoi mentori era il Dr. Denton Deere, un ingegnere e inventore con il proprio laboratorio. Un altro mentore è stato il Dr. Hal F. Fruth, con il quale ha collaborato a diversi esperimenti, tra cui un modo più efficace per testare le unità di controllo pilota automatico negli aerei. I due uomini in seguito entrarono in affari, aprendo un laboratorio di ricerca elettronica alla fine del 1940. Nel 1950, Boykin e Fruth hanno lavorato insieme presso la Monson Manufacturing Corporation; Boykin era ingegnere capo della società. Nei primi anni 1960, Boykin era un ingegnere di progetto senior presso la Chicago Telephone Supply Corporation, in seguito conosciuta come CTS Labs. E ‘ stato qui che ha fatto gran parte della sua ricerca sul pacemaker. Ma Boykin successivamente citato in giudizio CTS per million 5 milioni, affermando che il suo ex datore di lavoro aveva ottenuto un brevetto e ha cercato di prendersi il merito per il dispositivo che ha sviluppato. Dopo la causa è stato infine respinto, e la sua carriera al CTS era finita, ha aperto la propria società di consulenza e di ricerca, con uffici sia negli Stati Uniti e Parigi, Francia.