Roger Sherman è stato uno dei membri più influenti della Convenzione Costituzionale. Non è ben noto per le sue azioni alla Convenzione, perché era “un conciso, ineloquent speaker” che non ha mai tenuto un record personale della sua esperienza, a differenza di altre figure di spicco nella convenzione come James Madison, e a 66 anni di età, Sherman è stato il secondo più anziano membro della convenzione a seguito di Benjamin Franklin (che di 81 anni, al momento). Tuttavia, essendo uno dei membri più attivi della Convenzione, Sherman fece mozioni o secondi in riferimento al Piano della Virginia 160 volte. Il suo avversario Madison ha fatto movimenti o secondi 177 volte.
Roger Sherman è entrato nella Convenzione senza l’intenzione di creare una nuova costituzione. Sherman, un firmatario originale degli articoli della Confederazione, ha visto la convenzione come un mezzo per modificare il governo già esistente. Parte della sua posizione riguardava l’appello pubblico. Ha difeso la modifica degli articoli dichiarando che era nel migliore interesse del popolo e il modo più probabile che il popolo avrebbe accettato modifiche a una costituzione. Sherman non vedeva alcun motivo per una legislatura bicamerale, come proposto dal piano della Virginia. “Il problema con il vecchio governo non era che aveva agito stupidamente o minacciato le libertà di nessuno, ma che era semplicemente stato in grado di far rispettare i suoi decreti”. Sherman ha ulteriormente avanzato l’idea che il governo nazionale avesse semplicemente bisogno di un modo per aumentare le entrate e regolare il commercio. Sherman era un grande difensore di una legislatura unicamerale. Ha difeso il legislatore unicamerale degli articoli della Confederazione affermando che i grandi stati non avevano “sofferto per mano di piccoli stati a causa della regola del voto uguale”. In definitiva, quando Sherman ha visto i suoi obiettivi iniziali della convenzione come irraggiungibili ha organizzato compromessi e accordi al fine di emanare alcune delle sue leggi desiderabili.
Sherman proveniva da uno stato particolarmente isolazionista – il Connecticut operava quasi senza molto bisogno da altri stati, usando i propri porti per commerciare con le Indie Occidentali invece di utilizzare i porti di Boston – e temeva che “…la massa di persone mancava di sufficiente saggezza per governare se stessi e quindi desiderava che nessun ramo del governo federale fosse eletto direttamente dal popolo”.Sherman, Elbridge Gerry (in seguito riconosciuto come l’omonimo del gerrymandering politico americano) e altri erano dell’opinione condivisa che la composizione eletta del governo nazionale dovesse essere riservata al voto dei funzionari statali e non all’elezione per volontà del popolo. Sherman era diffidente nel permettere la partecipazione dei cittadini comuni nel governo nazionale e ha dichiarato che la gente “dovrebbe avere il meno a che fare come può essere circa il governo. Vogliono informazioni e sono costantemente suscettibili di essere ingannati”.
Le due opzioni proposte per la formazione del ramo legislativo sono emerse nelle deliberazioni. Uno era quello di formare una legislatura bicamerale in cui entrambe le camere avevano rappresentanza proporzionale alla popolazione degli stati, che è stato sostenuto dal piano Virginia. Il secondo è stato quello di modificare la legislatura unicamerale che aveva pari rappresentanza da tutti gli stati, che è stato sostenuto dal piano del New Jersey. Roger Sherman era un devoto sostenitore di una legislatura unicamerale, ma quando vide quell’obiettivo irraggiungibile fece cenno al compromesso. In termini di modalità di elezione “Sherman si è mosso per consentire ad ogni legislatura statale di eleggere i propri senatori”. Inoltre, nella casa Sherman propose originariamente che il suffragio della Camera dei Rappresentanti fosse calcolato in base al “numero di abitanti liberi” in ogni stato.
In questo piano, progettato per essere accettabile sia per i grandi che per i piccoli stati, il popolo sarebbe rappresentato proporzionalmente in un ramo della legislatura, chiamato Camera dei Rappresentanti (la camera legislativa inferiore). Gli stati sarebbero rappresentati in un’altra camera chiamata Senato (la camera alta). Nella camera bassa, ogni stato aveva un rappresentante per ogni delegato. Nella camera alta, ad ogni stato venivano garantiti due senatori, indipendentemente dalle sue dimensioni.
Sherman è anche memorabile per la sua posizione contro la carta moneta con la sua stesura dell’articolo I, Sezione 10 della Costituzione degli Stati Uniti e la sua successiva opposizione a James Madison sugli emendamenti “Bill of Rights” alla Costituzione degli Stati Uniti nella sua convinzione che questi emendamenti diminuirebbero il ruolo e il potere degli stati sul popolo.
il Signor Wilson & il Signor Sherman spostato di inserire dopo le parole: “battere moneta”, le parole “né emettere titoli di credito, né fare qualsiasi cosa ma oro & moneta d’argento di una gara d’appalto nel pagamento dei debiti” rendendo questi divieti assoluti, invece di fare le misure ammissibili (come nel XIII arte) con il consenso del Legislatore degli stati UNITI … Il signor Sherman pensava che questa fosse una crisi favorevole per schiacciare la carta moneta. Se il consenso del Legislatore potesse autorizzarne le emissioni, gli amici della carta moneta farebbero ogni sforzo per entrare nel Legislatore al fine di autorizzarlo.”
In termini di esecutivo Sherman aveva molto poco interesse a dare all’esecutivo molta autorità. Sherman suggerì che non fosse necessaria alcuna disposizione costituzionale per l’esecutivo perché non era “nient’altro che un’istituzione per portare in vigore la volontà del Legislatore”.
Originariamente contrario alla schiavitù a causa delle sue convinzioni personali e delle sue opinioni puritane, Sherman ha usato la questione della schiavitù come strumento di negoziazione e alleanza. Sherman era dell’opinione che la schiavitù fosse già stata gradualmente abolita e che la tendenza si stesse spostando verso sud. Sherman vide che la questione della schiavitù poteva essere una minaccia per il successo della convenzione costituzionale. Pertanto, Sherman decise di aiutare a passare una legislazione a beneficio degli stati schiavi al fine di ottenere improbabili alleati dalla Carolina del Sud. Le due forze si unirono perché entrambe, a causa delle economie dei loro stati d’origine, beneficiarono dell’assenza di tasse all’esportazione.
Sherman si oppose alla nomina del collega Gouverneur Morris come ministro in Francia perché riteneva che quel Patriota vivente fosse di “natura irreligiosa”.