Después de la muerte de su hermano mayor, el duque Rodolfo III en 1307 y el asesinato del rey Alberto en 1308, Leopoldo se convirtió en jefe de la dinastía de los Habsburgo y administrador de los territorios de origen de Suabia, donde comenzó una campaña de represalia contra los asesinos de su padre. El enérgico hombre convergió con la Casa real de Luxemburgo y acompañó al rey Enrique VII en su campaña italiana. En 1311 ayudó a reprimir una revuelta güelfa en Milán bajo Guido della Torre y a sitiar la ciudad de Brescia.

A la muerte del emperador Enrique, apoyó firmemente a su hermano Federico en la elección de 1314 como Rey de Romanos. A pesar de todos los esfuerzos (y sobornos), los Habsburgo sólo obtuvieron los votos de cuatro príncipes electores, mientras que Luis IV de Baviera, con el apoyo de los luxemburgueses, fue elegido por cinco. En el siguiente conflicto armado entre los rivales, las fuerzas de Leopoldo apoyaron las reivindicaciones de su hermano. En su patria ancestral, sin embargo, sufrió una derrota decisiva por la Confederación Suiza en la Batalla de Morgarten de 1315.

Cuando Federico y su hermano menor Enrique fueron capturados en la Batalla de Mühldorf en 1322, Leopoldo luchó por su liberación. Entabló negociaciones con el rey Luis IV e incluso entregó las Regalías Imperiales que había conservado en el castillo de Kyburg. Los parleys fracasaron y Leopoldo continuó atacando a las fuerzas bávaras de Luis, que sitiaron sin éxito la ciudad suaba de Burgau en 1324. Después de que el rey no lograra la aprobación de su elección por el Papa Juan XXII e incluso fuera prohibido, liberó a Federico en 1325. Sin embargo, el cautivo tuvo que prometer jurar a su hermano que reconocería a Luis como su soberano, a lo que Leopoldo se negó. Federico como hombre de honor regresó voluntariamente a la corte bávara, donde él y Luis finalmente acordaron una regla conjunta.

Leopold murió en Straßburg poco después, a la edad de 35 años. Sus restos fueron enterrados en el monasterio de Königsfelden en la ciudad suiza de Windisch en Argovia.