de bandleden werden aan elkaar voorgesteld door jazzdrummer Bob Moses, die had opgetreden met Medeski en Wood, en Martin ‘ s instructeur was. Medeski Martin & Wood ‘ s eerste optredens samen waren in the Village Gate, een populaire New Yorkse jazzclub. Hoewel ze begonnen met een min of meer rechttoe rechtaan piano-bass-drums jazz setup, breidde het drietal hun geluid uit met ongewone configuraties. Hun eerste album, Notes from the Underground, is een plaat uit hun geheel akoestische tijdperk, maar Medeski voegde al snel elektrische piano toe (uitgerust met distortion pedalen en andere effecten), en begon heen en weer te schakelen tussen Hammond orgel, Clavinet, Mellotron en andere toetsen. Hout afgewisseld tussen stand-up en basgitaar, vast papier achter zijn snaren voor een” snare ” effect en af en toe gebruikt een drumstick als een dia. Wood schuwde volledig de elektrische bas voor MMW ‘ s eerste drie albums, en vertrouwt nog steeds sterk op de akoestische rechtopstaande bas in opnames en tijdens live optredens. Hun eerdere albums onthullen een hip Hop beà nvloede bijwerking van klassieke soul jazz geluiden, dat is het primaire thema van hun bekende 1996 album, Shack-man. de band kreeg een deel van hun eerste belangrijke blootstelling buiten de New York City jazz scene door op te treden met Phish tijdens hun concert op 14 oktober 1995, wat leidde tot de associatie van de groep als een jam band. Daarnaast hielp hun optreden op John Scofield ‘ s album A Go Go uit 1997 om hun bekendheid te vergroten. De band werkte in 2006 opnieuw samen met Scofield en bracht het album Louder uit onder de naam Medeski Scofield Martin & Wood. Het was het eerste album van MMW ‘ s eigen Indirecto Records.van 1998 tot 2005 tekende MMW een contract bij het jazzlabel Blue Note Records en liet hen zien dat ze zich dieper verdiepten in dichte, elektronische funk dan hun eerdere albums, hoewel de band bleef experimenteren met free jazz en vrije improvisatie, zowel op hun albums als In concert. in 1999 trad de band op in Toronto, Ontario.in 2001 zong MMW verschillende nummers voor het compilatiealbum Red Hot + Indigo van de Red Hot Organization, een eerbetoon aan Duke Ellington, dat geld inzamelde voor verschillende goede doelen die waren gewijd aan het vergroten van AIDS-bewustzijn en het bestrijden van de ziekte.

Medeski Martin & Wood ‘ s live optredens staan bekend om hun verkennende karakter. Hun concerten omvatten meestal uitgebreide improvisaties, die zowel aritmisch als atonaal kunnen zijn, een aspect van hun muzikale vakmanschap dat zelden in de studio wordt gedocumenteerd. Ze toeren af en toe alleen met akoestische instrumenten, terugkerend naar de instrumentatie waarmee ze hun carrière begonnen. Hun album Tonic is een voorbeeld van deze meer hedendaagse akoestische optredens. Ze hebben ook korte tours gedaan met volledig geïmproviseerde voorstellingen. Deze shows bestonden meestal uit twee sets improvisatie, gevolgd door een toegift van een nummer van een album.