Boykin verhuisde vervolgens naar Chicago, waar hij werk vond als klerk bij Electro Manufacturing Company. Hij werd vervolgens ingehuurd als laboratoriumassistent voor de Majestic Radio and Television Corporation; bij dat bedrijf werd hij voorman van hun fabriek. In 1944 werkte hij voor de P. J. Nilsen Research Labs. In 1946-1947, hij studeerde aan Illinois Institute of Technology, maar stopte na twee jaar; sommige bronnen zeggen dat het was omdat hij zijn collegegeld niet kon veroorloven, maar hij later verklaarde dat hij vertrok voor een werkgelegenheid kans en had geen tijd om terug te keren om zijn diploma te voltooien. Een van zijn mentoren was Dr.Denton Deere, een ingenieur, en uitvinder met zijn eigen laboratorium. Een andere mentor was Dr. Hal F. Fruth, met wie hij samenwerkte aan verschillende experimenten, waaronder een effectievere manier om automatische piloot besturingseenheden in vliegtuigen te testen. De twee mannen gingen later in het bedrijfsleven, het openen van een elektronica onderzoekslab in de late jaren 1940. In de jaren 50 werkten Boykin en Fruth samen bij de Monson Manufacturing Corporation; Boykin was de hoofdingenieur van het bedrijf. In de vroege jaren 1960, Boykin was een senior project engineer bij de Chicago Telephone Supply Corporation, later bekend als CTS Labs. Hier deed hij veel van zijn pacemaker onderzoek. Maar Boykin vervolgens aangeklaagd CTS voor $5 miljoen, beweren dat zijn voormalige werkgever een patent had verkregen en probeerde krediet te nemen voor het apparaat dat hij ontwikkelde. Nadat het pak uiteindelijk werd ontslagen, en zijn carrière bij CTS was beëindigd, opende hij zijn eigen consulting-en onderzoeksbureau, met kantoren in zowel de VS en Parijs, Frankrijk.