Fluoreno Química,Propriedades,Usos, Produção

Propriedades Químicas

cristais brancos

Propriedades Químicas

Fluoreno, quando pura, é encontrada tão deslumbrante flocos brancos ou pequeno, cristalino placas. É fluorescente quando é impuro. Hidrocarbonetos aromáticos policíclicos (Hap)são compostos contendo múltiplos anéis de benzeno e também chamados hidrocarbonetos aromáticos polinucleares. propriedades físicas Fluorescente quando impuro.

utiliza hidrocarbonetos aromáticos policíclicos como micropoluentes.

Definição

ChEBI: Um ortho fundida tricíclicos de hidrocarbonetos que é um componente importante de combustíveis fósseis e seus derivados

Síntese de Referência(s)

Journal of the American Chemical Society, 73, p. 2656, de 1951 DOI: 10.1021/ja01150a069
sola do Sintéticas Comunicações, 26, p. 1467, 1996 DOI: 10.1080/00397919608003512
Jornal de Química Orgânica, 37, p. 1273, 1972 DOI: 10.1021/jo00973a049

Descrição

Branco folhetos. Sublime facilmente sob um vácuo. Fluorescente quando impuro.

ar& reacções à água

insolúveis na água. o perfil de reactividade

reacções vigorosas, que por vezes se traduzem em explosões, podem resultar do contacto entre hidrocarbonetos aromáticos, como o fluoreno, e agentes oxidantes fortes. Eles podem reagir exotermicamente com bases e com compostos diazo. Substituição no núcleo do benzeno ocorre por halogenação (catalisador ácido), nitração, sulfonação, e a reação Friedel-Crafts. risco carcinogénico questionável. a toxicidade aguda em animais é muito baixa. AnLD50 (intraperitoneal) em ratinhos é de 2000 mg/kg.Carcinogenicidade deste composto em animais não está bem estabelecida. Deu negativo no teste de reversão de aistidina–Ames. perigos agudos / crónicos: perigos associados ao fogo: ligeiros, quando expostos ao calor ou à chama. a exposição potencial ao fluoreno é utilizada em resinas, corantes e produtos químicos intermédios da AIS.

fonte

o fluoreno foi detectado em águas subterrâneas por baixo de uma antiga fábrica de gaseificação de carvão em Seattle,WA a uma concentração de 140 µg/L (ASTR, 1995). Presente no gasóleo e na fase aquosa correspondente (água destilada) em concentrações de 350 a 900 mg/L e de 12 a 26 g/L,respectivamente (Lee et al., 1992). Schauer et al. (1999) relatou a ocorrência de fluoreno no combustível para motores diesel à concentração de 52 g/g e nos gases de escape de camiões com motor diesel a uma taxa de emissão de 34,6 g/km. O combustível para motores Diesel obtido numa estação de serviço em Schlieren, na Suíça, continha fluoreneat numa concentração estimada de 170 mg / L (Schluep et al., 2001).com base na análise laboratorial de 7 amostras de alcatrão de carvão, as concentrações de fluoreno variaram de 1.100 a 12.000 ppm (EPRI, 1990). Lao et al. (1975) reported a fluorene concentration of 27.39 g/kg in acoal tar sample. Detectado numa película de alcatrão de carvão envelhecido em 1 ano e no alcatrão de carvão a granel com uma concentração idêntica de 4,400 mg / kg (Nelson et al., 1996). Um alcatrão de carvão de alta temperatura continha fluoreno a uma concentração média de 0,64 wt % (McNeil, 1983). Identificado em Poços de alcatrão de carvão de alta temperatura em concentrações que variam de 800 a 4000 mg / kg (Arrendale e Rogers, 1981). Lee et al. (1992a)equilibrada 8 alcatrões de carvão com água destilada a 25 °C. A concentração máxima de fluoreneobserved na fase aquosa foi de 0,3 mg/L.

Fluoreno foi detectado em fumos de asfalto em uma concentração média de 34.95 ng/m3 (Wang et al.,2001).nove amostras de creosoto disponíveis comercialmente continham fluoreno em concentrações entre 19 000 e 73 000 mg / kg (Kohler et al., 2000).
Thomas and Delfino (1991) equilibrated contaminant-free groundwater collected fromGainesville, FL with individual fractions of three individual petroleum products at 24-25 °c for24 h. A fase aquosa foi analisada para compostos orgânicos através do método de ensaio aprovado pela EPA dos EUA 625. As concentrações médias de fluoreno notificadas em fracções solúveis em água da gasolina sem chumbo,querosene e gasóleo foram de 1, 3 e 10 µg/L, respectivamente.
Fluorene was detected in soot generated from underventilated combustion of natural gas doped with toluene (3 mole%) (Tolocka and Miller, 1995).
Schauer et al. (2001) medidas taxas de emissão de compostos orgânicos para compostos orgânicos voláteis, compostos orgânicos semi-voláteis em fase gasosa e compostos orgânicos em fase de partículas provenientes da combustão residencial (lareira) de pinho, carvalho e eucalipto. As emissões de gases de fluoreno foram de 4,44 mg/kg de pinho queimado, 3,83 mg/kg de carvalho queimado e 2,613 mg / kg de Apocalipse queimado.
California Phase II reformulated gasoline contained fluorene at a concentration of 4,35 mg / kg.As taxas de emissão de gases de escape de automóveis movidos a gasolina com e sem catalisadores foram de 9.72 e 358 µg / km, respectivamente (Schauer et al., 2002).sob condições atmosféricas, um carvão de baixo nível (tamanho de partículas de 0,5–1 mm) da Espanha foi queimado em um reator de leito fluidizado a sete temperaturas diferentes (incrementos de 50 °C), começando em 650 °C. O experimento de combustão também foi realizado em diferentes quantidades de oxigênio em excesso (5 a 40%) e diferentes taxas de fluxo (700 a 1.100 L/h). A 20% de oxigénio em excesso e a um caudal de 860 L / h, a quantidade de flúor emitida variou entre 850,7 ng / kg a 950 ° C e 3,632, 8 ng / kg a 750 ° C. Observou-se a maior quantidade de HAP emitidos a 750 °C (Mastral et al., 1999).num estudo, o fluoreno compreendia cerca de 7,6% de hidrocarbonetos poliaromáticos em creosoto (Grifollet al., 1995).
identificado como uma impureza no acenafteno commceralmente disponível (Marciniak, 2002).a concentração típica de fluoreno num óleo pesado de pirólise é de 1,6 wt % (Chevron Phillips, Maio de 2003).

Destino ambiental

biológico. O fluoreno foi incubado estaticamente no escuro a 25 ° C com extrato de levedura e inóculo de águas residuais domésticas. A biodegradação significativa com adaptação gradual foi observed.At concentrações de 5 e 10 mg / L, O rendimento de biodegradação no final de 4 wk de incubação foi de 77 e 45%, respectivamente (Tabak et al., 1981).Fotolítico. A fluoreno reage com radicais Oh produzidos fotocemicamente na atmosfera. Estima-se que a semi-vida nos cinemas varie entre 6,81 e 68,1 h (Atkinson, 1987). Behymer andHites(1985) determinou o efeito de diferentes substratos na taxa de fotooxidação do fluoreno (substrato de 25 µg/g) utilizando um fotoreator rotativo. As semi-vidas fotolíticas de fluoreno usando silicagel, alumina e cinzas volantes foram 110, 62 e 37 h, respectivamente. A taxa de reacção em fase gasosa dos radicais OH, radicais NO3 e ozono a 24 °C era de 1,6 x 10-11, 3,5 x 10-15 e -19 incm3/molécula?sec, respectivamente (Kwok et al., 1997).
Chemical / Physical. Foi notificada oxidação por ozono para a fluorenona (Nikolaou, 1984).A cloração de fluoreno em húmus poluído a água pobre do lago deu um derivado clorado identificado como 2-clorofluoreno (Johnsen et al., 1989). Este composto também foi identificado como um produto de cloração de fluoreno a baixo pH (

transporte

UN3077 substâncias perigosas para o ambiente,sólido, N. S., Classe de perigo: 9; rótulos: 9-Material haz ardoso diversos, nome técnico necessário. Métodos de purificação de fluoreno por cromatografia em solução de CCl4 ou éter de pet (B 40-60o) em alumina, com *benzeno como eluente . Cristaliza-a a partir de 95% de EtOH, 90% de ácido acético e novamente de EtOH. A cristalização com ácido acético glacial retém uma impureza que é removida por mercuração parcial e precipitação com LiBr . Foi também cristalizado a partir de hexano ,ou * benzeno / EtOH, destilado sob vácuo e purificado por refinação na zona. incompatibilidades incompatíveis com os oxidantes (cloratos,nitratos, peróxidos, permanganatos, Percloratos, cloro, bromo, flúor, etc.); o contato pode causar incêndios ou explo siões. Manter longe de materiais alcalinos, bases fortes, ácidos fortes, oxoácidos, epóxidos. O composto pode reagir EXO termicamente com bases e com compostos diazo.A substituição no núcleo do benzeno ocorre por halogenação (catalisador ácido), nitração, sulfonação, e a reação de Friedel Crafts. eliminação de resíduos as pessoas responsáveis pelos navios ou pelas instalações devem notificar imediatamente o responsável Nacional (NRC) quando se verificar uma libertação desta substância perigosa designada, numa quantidade igual ou superior ao seu QR acima indicado. O número livre de portagem do NRC é (800) 424-8802; no Washington D. C. metro politan area call (202) 426-2675. A regra para determinar quando a notificação é exigida consta do ponto 40 CFR 302.4(secção IV. d. 3.B).