Fluorene proprietăți chimice,utilizări,producție
proprietăți chimice
cristale albe
proprietăți chimice
Fluorene, atunci când este pură, se găsește sub formă de fulgi albi orbitori sau plăci cristaline mici. Este fluorescentcând este impur. Hidrocarburile aromatice policiclice (HAP)sunt compuși care conțin mai multe inele benzenice și suntnumite și hidrocarburi aromatice polinucleare.
proprietăți fizice
mici pliante albe sau fulgi cristalini din etanol. Fluorescent când este impur.
utilizează hidrocarburi aromatice policiclice ca micropoluanți.
definiție
ChEBI: o hidrocarbură triciclică Orto-fuzionată care este o componentă majoră a combustibililor fosili și a derivaților acestora
referință de sinteză
Jurnalul Societății Americane de Chimie, 73, p. 2656, 1951 DOI: 10.1021/ja01150a069
comunicații sintetice, 26, p. 1467, 1996 DOI: 10.1080/00397919608003512
Jurnalul de chimie organică, 37, p. 1273, 1972 doi: 10.1021/Jo00973a049
descriere generală
pliante albe. Sublimează ușor sub vid. Fluorescent când este impur.
aer& reacții de apă
insolubile în apă.
profilul reactivității
reacțiile puternice, uneori în valoare de explozii, pot rezulta din contactul dintre hidrocarburile aromatice, cum ar fi Fluorenul, și agenții oxidanți puternici. Ele pot reacționa exoterm cu baze și cu compuși diazo. Substituția la nucleul benzenului are loc prin halogenare (catalizator acid), nitrare, sulfonare și reacția Friedel-Crafts.
pericol
cancerigen discutabil.
pericol pentru sănătate
toxicitatea acută la animale este foarte scăzută. AnLD50 (intraperitoneal) la șoareci este de 2000 mg/kg.Carcinogenitatea acestui compus la animalenu este bine stabilită. Rezultatul a fost negativ la testul ahistidine reversion–Ames.
pericol pentru sănătate
Pericole ACUTE/cronice: pericole de incendiu: ușoare, atunci când sunt expuse la căldură sau flacără.
expunerea potențială
Fluorenul este utilizat în rășini, coloranți și ISA intermediar chimic.
Sursa
Fluorenul a fost detectat în apele subterane de sub o fostă instalație de gazeificare a cărbunelui din Seattle,WA, la o concentrație de 140 hectog/L (ASTR, 1995). Prezent în motorină și în faza apoasă corespunzătoare (apă distilată) la concentrații de 350 până la 900 mg/l și,respectiv, 12 până la 26 g/l (Lee și colab., 1992). Schauer și colab. (1999) a raportat fluorenul în motorină la o concentrație de 52 g/g și într-un camion de evacuare cu motor diesel cu capacitate medie la o rată de emisie de 34,6 g/km. Combustibilul Diesel obținut de la o stație de service din Schlieren, Elveția conținea fluoreneat o concentrație estimată de 170 mg/l (Schluep și colab., 2001).
pe baza analizei de laborator a 7 probe de gudron de cărbune, concentrațiile de fluoren au variat de la 1.100 la 12.000 ppm (EPRI, 1990). Lao și colab. (1975) a raportat o concentrație de fluoren de 27,39 g/kg în proba de gudron de cărbune. Detectat în film de gudron de cărbune în vârstă de 1 an și gudron de cărbune în vrac la o concentrație identică de 4.400 mg/kg (Nelson și colab., 1996). Un gudron de cărbune la temperatură ridicată conținea fluoren la o concentrație medie de 0,64% în greutate (McNeil, 1983). Identificat în smoală de cărbune la temperaturi ridicate laconcentrații cuprinse între 800 și 4.000 mg/kg (Arrendale și Rogers, 1981). Lee și colab. (1992a)a echilibrat 8 gudroane de cărbune cu apă distilată la 25 C. Concentrația maximă de fluoreneobservată în faza apoasă a fost de 0,3 mg/L.
Fluorenul a fost detectat în fumul de asfalt la o concentrație medie de 34,95 ng/m3 (Wang și colab.,2001).
nouă probe de creozot disponibile în comerț conțineau fluoren la concentrații cuprinse între 19.000 și 73.000 mg/kg (Kohler și colab., 2000).
Thomas și Delfino (1991) au echilibrat apele subterane fără contaminanți colectate din Gainesville, FL cu fracțiuni individuale de trei produse petroliere individuale la 24-25 C pentru24 h. Faza apoasă a fost analizată pentru compușii organici prin metoda de testare aprobată de EPA din SUA 625. Concentrațiile medii de fluoren raportate în fracțiunile solubile în apă ale benzinei fără plumb,kerosenului și motorinei au fost de 1, 3 și, respectiv, de 10 hectolitri/l.Fluorenul a fost detectat în funinginea generată de arderea subventilată a gazelor naturale dopate cu toluen (3 mol %) (Tolocka și Miller, 1995).
Schauer și colab. (2001) a măsurat ratele de emisie a compușilor organici pentru compuși organici volatili, compuși organici semi-volatili în fază gazoasă și compuși organici în fază de particule din arderea rezidențială (șemineu) a pinului, stejarului și eucaliptului. Emisiile în fază gazoasă ale fluorenului au fost de 4,44 mg/kg de pin ars, 3,83 mg/kg de stejar ars și 2,613 mg/kg deeucalipt ars.
California faza II benzină reformulată conținut fluorene la o concentrație de 4,35 mg/kg.Ratele de emisie a conductelor de evacuare în fază gazoasă de la automobilele pe benzină cu și fără convertoare catalitice au fost de 9.72 și, respectiv, 358 de kilograme / km (Schauer și colab ., 2002).
în condiții atmosferice, un cărbune de rang scăzut (dimensiunea particulelor de 0,5–1 mm) din Spania a fost arsîntr-un reactor cu pat fluidizat la șapte temperaturi diferite (50 incremente c), începând cu 650 C. experimentul de ardere a fost, de asemenea, efectuat la cantități diferite de exces de oxigen (5 până la 40%)și debite diferite (700 până la 1.100 L/h). La un exces de oxigen de 20% și un debit de 860 L/h, cantitatea de fluor emisă a variat de la 850,7 ng/kg la 950 CTF la 3.632, 8 ng/kg la 750 CTF. Cea mai mare cantitate de HAP emise a fost observată la 750 de centi C (Mastral și colab., 1999).
într-un studiu, fluorenul a cuprins aproximativ 7,6% hidrocarburi poliaromatice în creozot (Grifollet al., 1995).
identificat ca o impuritate în acenaftenă disponibilă în comun (Marciniak, 2002).concentrația tipică de fluoren într-un ulei de piroliză grea este de 1,6% în greutate (Chevron Phillips, mai 2003).
soarta mediului
biologic. Fluorenul a fost incubat static în întuneric la 25 C cu extract de drojdie și s-a stabilit inocul de apă uzată menajeră. Biodegradarea semnificativă cu adaptare treptată a fost observed.At concentrațiile de 5 și 10 mg / L, randamentele de biodegradare la sfârșitul a 4 wk de incubație au fost77 și, respectiv, 45% (Tabak și colab., 1981).
Fotolitic. Fluorenul reacționează cu radicalii OH produși fotochimic în atmosferă. Timpul de înjumătățire plasmatică a fost estimat la 6,81 până la 68,1 ore (Atkinson, 1987). Behymer andHites(1985) a determinat efectul diferitelor substraturi asupra vitezei de fotooxidare a fluorenului (25 hectogg/g substrat) folosind un fotoreactor Rotativ. Timpul de înjumătățire fotolitic al fluorenului utilizând silicagel, alumină și cenușă zburătoare a fost de 110, 62 și, respectiv, 37 ore. Constante ale ratei de reacție în fază gazoasăpentru radicalii OH, radicalii NO3 și ozonul la 24 C au fost 1,6 x 10-11, 3,5 x 10-15 și -19 incm3/moleculă?sec, respectiv (Kwok și colab ., 1997).
chimice / fizice. A fost raportată oxidarea prin ozon la fluorenonă (Nikolaou, 1984).Clorurarea fluorenului în apa poluată a lacului sărac în humus a dat un derivat cloruratentativ identificat ca 2-clorofluoren (Johnsen și colab., 1989). Acest compus a fost, de asemenea, identificat ca un produs de clorurare a fluorenului la pH scăzut (
transport
UN3077 substanțe periculoase pentru mediu,solide, n.o.s., Clasa de pericol: 9; etichete: 9-Material haz ardous diverse, Denumire tehnică necesară.
metode de purificare
se purifică fluorenul prin cromatografie a soluției CCl4 sau pet eter (b 40-60o) pe alumină, cu *benzen ca eluent. Cristalizează-l din 95% EtOH, 90% acid acetic și din nou din EtOH. Cristalizarea cu acid acetic glacial reține o impuritate care este îndepărtată prin mercurare parțială și precipitare cu LiBr . De asemenea, a fost cristalizat din hexan sau *benzen/EtOH, distilat sub vid și purificat prin rafinarea zonei.
incompatibilități
incompatibile cu oxidanții (clorați,nitrați, peroxizi, permanganați, perclorați, clor, brom, fluor etc.); contactul poate provoca incendii sau explozii. Păstrați departe de materiale alcaline,baze puternice, acizi puternici, oxoacizi, epoxizi. Compusul poate reacționa exo termic cu baze și cu compuși diazo.Substituția la nucleul benzenului are loc prin halogenare(catalizator acid), nitrare, sulfonare și Friedel Craftsreaction.
eliminarea deșeurilor
persoanele responsabile cu navele sau instalațiile sunt obligate să notifice imediat Centrul Național de răspuns (NRC) atunci când există o eliberare a acestei substanțe periculoase desemnate, într-o cantitate egală sau mai mare decât RQ-ul său enumerat mai sus. Numărul gratuit al NRC este (800) 424-8802; în Washington D. C. metro politan area call (202) 426-2675. Regula de determinarecând este necesară notificarea este menționată în 40 CFR 302.4 (Secțiunea IV. D. 3.b).