Proprietà chimiche del fluorene, usi, produzione

Proprietà chimiche

cristalli bianchi

Proprietà chimiche

Il fluorene, quando puro, si trova come fiocchi bianchi abbaglianti o piccole placche cristalline. È fluorescente quando impuro. Gli idrocarburi policiclici aromatici (IPA)sono composti contenenti più anelli benzenici e sonochiamati anche idrocarburi aromatici polinucleari.

Proprietà fisiche

Piccoli foglietti bianchi o fiocchi cristallini da etanolo. Fluorescente quando impuro.

Utilizza

Idrocarburi policiclici aromatici come microinquinanti.

Definizione

ChEBI: Un orto-fuso triciclici idrocarburi che è una componente importante di combustibili fossili e loro derivati

Sintesi di Riferimento(s)

Journal of the American Chemical Society, 73, p. 2656, 1951 DOI: 10.1021/ja01150a069
Sintetico di Comunicazione, 26, p. 1467, 1996 DOI: 10.1080/00397919608003512
Journal of Organic Chemistry, 37, p. 1273, 1972 DOI: 10.1021/jo00973a049

Descrizione Generale

Bianco volantini. Sublima facilmente sotto vuoto. Fluorescente quando impuro.

Aria& Reazioni dell’acqua

Insolubile in acqua.

Profilo di reattività

Dal contatto tra idrocarburi aromatici, come il Fluorene, e forti agenti ossidanti possono derivare reazioni vigorose, talvolta fino a esplosioni. Possono reagire esotermicamente con basi e con composti diazo. La sostituzione al nucleo del benzene avviene per alogenazione (catalizzatore acido), nitrazione, solfonazione e reazione di Friedel-Crafts.

Pericolo

Cancerogeno discutibile.

Pericolo per la salute

La tossicità acuta negli animali è molto bassa. AnLD50 (intraperitoneale) nei topi è 2000 mg/kg.Cancerogenicità di questo composto negli animalinon è ben stabilito. È risultato negativo nel test di reversione–Ames dell’ahistidina.

Pericolo per la salute

PERICOLO ACUTO / CRONICO: Pericolo di incendio: Lieve, se esposto al calore o alla fiamma.

Esposizione potenziale

Il fluorene è utilizzato in resine, coloranti e intermedi chimici isa.

Fonte

Il fluorene è stato rilevato nelle acque sotterranee sotto un ex impianto di gassificazione del carbone a Seattle,WA ad una concentrazione di 140 µg / L (ASTR, 1995). Presente nel gasolio e corrispondente fase acquosa (acqua distillata) a concentrazioni di 350 a 900 mg/L e 12 a 26 g/L,rispettivamente (Lee et al., 1992). Schauer et al. (1999) ha riportato fluorene nel carburante diesel ad una concentrazione di 52 g/g e in uno scarico per autocarri a uso medio a motore diesel ad una velocità di emissione di34, 6 g/km. Il gasolio ottenuto da una stazione di servizio di Schlieren, in Svizzera, conteneva fluoreneat una concentrazione stimata di 170 mg / L (Schluep et al., 2001).

Sulla base di analisi di laboratorio di 7 campioni di catrame di carbone, le concentrazioni di fluorene variavano da 1.100 a 12.000 ppm (EPRI,1990). Lao et al. (1975) ha riportato una concentrazione di fluorene di 27,39 g/kg nel campione di catrame acoal. Rilevato in film di catrame di carbone invecchiato 1-yr e catrame di carbone sfuso a una concentrazione identica di 4.400 mg / kg (Nelson et al., 1996). Un catrame di carbone ad alta temperatura conteneva fluorene ad una concentrazione media dello 0,64% in peso (McNeil, 1983). Identificato in campi di catrame di carbone ad alta temperatura atconcentrations che vanno da 800 a 4.000 mg / kg (Arrendale e Rogers, 1981). Lee et al. (1992a) equilibrato 8 catrami di carbone con acqua distillata a 25 °C. La concentrazione massima di fluoreneobserved nella fase acquosa era 0.3 mg/L.
Fluorene è stato rilevato in fumi di asfalto ad una concentrazione media di 34.95 ng/m3 (Wang et al.,2001).
Nove campioni di creosoto disponibili in commercio contenevano fluorene a concentrazioni comprese tra 19.000 e 73.000 mg/kg (Kohler et al., 2000).
Thomas e Delfino (1991) acque sotterranee equilibrate prive di contaminanti raccolte da Gainesville, FL con singole frazioni di tre singoli prodotti petroliferi a 24-25 °C per 24 h. La fase acquosa è stata analizzata per i composti organici tramite il metodo di prova approvato dagli Stati Uniti epa625. Le concentrazioni medie di fluorene riportate nelle frazioni idrosolubili di benzina senza piombo, cherosene e gasolio erano rispettivamente di 1, 3 e 10 µg/L.
Il fluorene è stato rilevato nella fuliggine generata dalla combustione sottoventilata di gas naturale dopedwith toluene (3 mole %) (Tolocka e Miller, 1995).
Schauer et al. (2001) misurati i tassi di emissione di composti organici per composti organici volatili, composti organici semi-volatili in fase gassosa e composti organici in fase particellare dalla combustione residenziale (camino) di pino, quercia ed eucalipto. I tassi di emissione in fase gassosa del fluorene erano 4,44 mg/kg di pino bruciato, 3,83 mg/kg di quercia bruciata e 2,613 mg/kg di eucalipto bruciato.
California Fase II riformulato benzina conteneva fluorene ad una concentrazione di 4,35 mg/kg.I tassi di emissione del tubo di scappamento in fase gassosa delle automobili alimentate a benzina con e senza convertitori catalizzatori erano 9.72 e 358 µg / km, rispettivamente (Schauer et al., 2002).
In condizioni atmosferiche, un carbone di basso rango (0,5–1 mm di granulometria) proveniente dalla Spagna è stato bruciato in un reattore a letto fluidizzato a sette diverse temperature (incrementi di 50 °C), a partire da 650 °C. L’esperimento di combustione è stato condotto anche a diverse quantità di ossigeno in eccesso (5-40%)e diverse portate (700-1100 L/h). Con il 20% di ossigeno in eccesso e una portata di 860 L/h, la quantità di fluoro emessa variava da 850,7 ng/kg a 950 °C a 3.632, 8 ng / kg a 750 °C. La maggiore quantità di IPA emessi è stata osservata a 750 °C (Mastral et al., 1999).

In uno studio, il fluorene comprendeva circa il 7,6% di idrocarburi poliaromatici nel creosoto (Grifollet al., 1995).
Identificato come un’impurità in acenaftene commcerially disponibile (Marciniak, 2002).
La concentrazione tipica di fluorene in un olio di pirolisi pesante è 1,6% in peso (Chevron Phillips, May2003).

Destino ambientale

Biologico. Il fluorene è stato incubato staticamente al buio a 25 ° C con estratto di lievito e inoculo di acque reflue domestiche sedimentate. Biodegradazione significativa con adattamento graduale è stata observed.At concentrazioni di 5 e 10 mg / L, rese di biodegradazione alla fine di 4 wk di incubazione erano rispettivamente del 77 e del 45% (Tabak et al., 1981).
Fotolitico. Il fluorene reagisce con i radicali OH prodotti fotochimicamente nell’atmosfera. L’emivita atmosferica è stata stimata tra 6,81 e 68,1 ore (Atkinson, 1987). Behymer andHites (1985) ha determinato l’effetto di diversi substrati sulla velocità di fotoossidazione del fluorene(substrato 25 µg/g) utilizzando un fotoreattore rotante. Le emivita fotolitiche del fluorene usando silicagel, allumina e ceneri volanti erano 110, 62 e 37 h, rispettivamente. Le costanti di velocità di reazione in fase gassosa per i radicali OH, i radicali NO3 e l’ozono a 24 °C erano 1,6 x 10-11, 3,5 x 10-15 e -19 incm3/molecola?sec, rispettivamente (Kwok et al., 1997).
Chimico / fisico. È stata riportata ossidazione da ozono a fluorenone (Nikolaou, 1984).La clorazione del fluorene nell’acqua inquinata del lago povero di humus ha dato un derivato clorurato identificato come 2-clorofluorene (Johnsen et al., 1989). Questo composto è stato anche identificato come un prodotto di clorazione di fluorene a basso pH (

Spedizione

UN3077 Sostanze pericolose per l’ambiente,solido, n.a.s., Classe di pericolo: 9; Etichette: 9-Varie haz ardous material, Technical Name Required.

Metodi di purificazione

Purificare il fluorene mediante cromatografia di CCl4 o pet etere (b 40-60o) soluzione su allumina, con *benzene come eluente. Cristallizzarlo dal 95% di EtOH, dal 90% di acido acetico e ancora da EtOH. La cristallizzazione con acido acetico glaciale mantiene un’impurità che viene rimossa dalla mercurazione parziale e dalla precipitazione con LiBr . È stato anche cristallizzato da esano ,o * benzene / EtOH, distillato sotto vuoto e purificato mediante raffinazione a zona.

Incompatibilità

Incompatibile con ossidanti (clorati, nitrati, perossidi, permanganati, perclorati, cloro, bromo, fluoro, ecc.); il contatto può causare incendi o esplosioni. Tenere lontano da materiali alcalini, basi forti, acidi forti, ossoacidi, epossidi. Il composto può reagire eso termicamente con le basi e con i composti diazo.La sostituzione al nucleo del benzene avviene per alogenazione (catalizzatore acido), nitrazione, solfonazione e l’azione artigianale di Friedel.

Smaltimento dei rifiuti

I responsabili delle navi o degli impianti sono tenuti a notificare immediatamente al Centro di risposta nazionale (NRC) l’emissione di questasostanza pericolosa designata, in quantità pari o superiore al suo RQ sopra elencato. Il numero verde del NRC è (800) 424-8802; Nella zona metropolitana politan di Washington DC chiama (202) 426-2675. La regola per determinare quando è richiesta la notifica è indicata in 40 CFR 302.4 (Sezione IV. D. 3.B).