fluoreen chemische eigenschappen,Gebruik,productie
chemische eigenschappen
witte kristallen
chemische eigenschappen
fluoreen wordt, wanneer het zuiver is, aangetroffen als verblindende witte vlokken of kleine, kristallijne platen. Het is fluorescerend wanneer onzuiver. Polycyclische aromatische koolwaterstoffen (PAK ‘ s)zijn verbindingen met meerdere benzeenringen en worden ook polynucleaire aromatische koolwaterstoffen genoemd.
fysische eigenschappen
kleine witte blaadjes of kristallijne vlokken uit ethanol. Fluorescerend wanneer onzuiver.
gebruikt
polycyclische aromatische koolwaterstoffen als microverontreinigingen.
definitie
ChEBI: An ortho-fused tricyclic hydrocarbon that is a major component of fossil fuels and their derivatives
Synthesis Reference(s)
Journal of the American Chemical Society, 73, p. 2656, 1951 DOI: 10.1021/ja01150a069
Synthetic Communications, 26, p. 1467, 1996 DOI: 10.1080/00397919608003512
The Journal of Organic Chemistry, 37, p. 1273, 1972 DOI: 10.1021/jo00973a049
algemene beschrijving
witte folders. Sublimeert gemakkelijk onder een vacuüm. Fluorescerend wanneer onzuiver.
lucht & Waterreacties
onoplosbaar in water.
Reactiviteitsprofiel
krachtige reacties, soms zelfs explosies, kunnen het gevolg zijn van het contact tussen aromatische koolwaterstoffen, zoals fluoreen, en sterke oxiderende stoffen. Ze kunnen exotherm reageren met basen en met diazo verbindingen. Substitutie aan de benzeenkern vindt plaats door halogenatie( zuurkatalysator), nitratie, sulfonatie en de Friedel-Craftsreactie.
gevaar
twijfelachtig carcinogeen.
gezondheidsrisico
Acute toxiciteit bij dieren is zeer laag. AnLD50 (intraperitoneaal) bij muizen is 2000 mg/kg.Carcinogeniteit van deze stof bij dierenis niet goed vastgesteld. Het testte negatief in de ahistidine reversie-Ames test.
gevaar voor de gezondheid
acuut / chronisch gevaar: brandgevaar: gering, bij blootstelling aan hitte of vlam.
potentiële blootstelling
fluoreen wordt gebruikt in harsen, kleurstoffen en isa chemisch tussenproduct.
bron
fluoreen werd aangetroffen in grondwater onder een voormalige vergassingsinstallatie in Seattle,WA bij een concentratie van 140 µg / L (ASTR, 1995). Aanwezig in dieselbrandstof en de overeenkomstige waterfase (gedestilleerd water) in concentraties van respectievelijk 350 tot 900 mg/L en 12 tot 26 g/L (Lee et al., 1992). Schauer et al. (1999) melding gemaakt van fluoreen in dieselbrandstof bij een concentratie van 52 g/g en in een dieselaangedreven uitlaat van middelzware vrachtwagens bij een emissie van 34,6 g/km. Dieselbrandstof, afkomstig van een tankstation in Schlieren, Zwitserland, bevatte fluoreenat met een geschatte concentratie van 170 mg/L (Schluep et al., 2001).op basis van laboratoriumanalyse van 7 koolteermonsters varieerden de fluoreenconcentraties van 1.100 tot 12.000 ppm (EPRI, 1990). Lao et al. (1975) rapporteerde een fluoreenconcentratie van 27.39 g/kg in acoal teermonster. Gedetecteerd in 1 jaar oude koolteerfilm en bulkkoolteer bij een identieke concentratie van 4.400 mg/kg (Nelson et al., 1996). Een hogetemperatuurkoolteer bevatte fluoreen bij een gemiddelde concentratie van 0,64 wt % (McNeil, 1983). Vastgesteld in hogetemperatuurkoolteerputten bij concentraties variërend van 800 tot 4.000 mg / kg (Arrendale en Rogers, 1981). Lee et al. (1992a) 8 koolteer in evenwicht gebracht met gedestilleerd water bij 25 °C. De maximale concentratie van in de waterfase waargenomen fluoreen bedroeg 0,3 mg / l. fluoreen werd gedetecteerd in asfaltdampen bij een gemiddelde concentratie van 34,95 ng / m3 (Wang et al.,2001).negen in de handel verkrijgbare creosootmonsters bevatten fluoreen in concentraties van 19.000 tot 73.000 mg / kg (Kohler et al., 2000).Thomas en Delfino (1991) equilibrated contaminant-free groundwater collected fromGainesville, FL with individual fractions of three individual petroleum products at 24-25 °C for24 h. De waterige fase werd geanalyseerd voor organische verbindingen via US EPA goedgekeurde test methode625. De gemiddelde fluoreenconcentraties in in water oplosbare fracties van loodvrije benzine, kerosine en dieselbrandstof waren respectievelijk 1, 3 en 10 µg/L.
fluoreen werd gedetecteerd in roet dat werd gegenereerd door onderventielverbranding van aardgas gedoteerd met tolueen (3 mol %) (Tolocka en Miller, 1995).Schauer et al. (2001) gemeten organische compound emissies for volatile organiccompounds, gas-phase semi-volatile organic compounds, and particle-phase organic compounds from the residential (open haard) combustion of pine, eik, and eucalyptus. De uitstoot van fluoreen in de gasfase bedroeg 4,44 mg / kg verbrande dennen, 3,83 mg/kg verbrande eik en 2,613 mg / kg verbrande Eucalyptus.Phase II geherformuleerde benzine in Californië bevatte fluoreen in een concentratie van 4,35 mg/kg.De emissie van de uitlaatgasafvoer van benzine-aangedreven auto ‘ s met en zonder katalysatorconverters bedroeg 9.72 en 358 µg / km, respectievelijk (Schauer et al., 2002).onder atmosferische omstandigheden werd een laagwaardige kolen (deeltjesgrootte 0,5–1 mm) uit Spanje in een wervelbedreactor verbrand bij zeven verschillende temperaturen (stappen van 50 °C), te beginnen bij 650 °C. Het verbrandingsexperiment werd ook uitgevoerd bij verschillende hoeveelheden zuurstofoverschot (5 tot 40%)en verschillende debieten (700 tot 1.100 L/h). Bij een zuurstofoverschot van 20% en een debiet van 860 L/h varieerde de hoeveelheid uitgestoten fluor van 850,7 ng / kg bij 950 ° C tot 3.632, 8 ng / kg bij 750 °C. De grootste hoeveelheid uitgestoten PAK ‘ s werd waargenomen bij 750 °C (Mastral et al., 1999).in één studie bestond fluoreen uit ongeveer 7,6% polyaromatische koolwaterstoffen in creosoot (Grifollowet al., 1995).
geïdentificeerd als een onzuiverheid in commercieel beschikbaar acenafteen (Marciniak, 2002).de typische concentratie van fluoreen in een zware pyrolyse-olie is 1,6 wt % (Chevron Phillips, mei 2003).
lot in het milieu
biologisch. Fluoreen werd statisch geïncubeerd in het donker bij 25 °C met gistextract en bezinkt in huishoudelijk afvalwater. Significante biologische afbraak met geleidelijke aanpassing was observed.At concentraties van 5 en 10 mg/ L, de opbrengsten van biologische afbraak aan het einde van 4 weken incubatie bedroegen respectievelijk 77 en 45% (Tabak et al., 1981).
Fotolytisch. Fluoreen reageert met fotochemisch geproduceerde Oh-radicalen in de atmosfeer. De theatmosferische halfwaardetijd werd geschat op 6,81 tot 68,1 uur (Atkinson, 1987). Behymer andHites(1985) bepaalde het effect van verschillende substraten op de snelheid van fotooxidatie van fluoreen (25 µg/g substraat) met behulp van een roterende fotoreactor. De fotolytische halfwaardetijden van fluoreen met silicagel, aluminiumoxide en vliegas waren respectievelijk 110, 62 en 37 uur. De reactiesnelheidsconstanten van de gasfase voor Oh-radicalen, no3-radicalen en ozon bij 24 °C waren 1,6 x 10-11, 3,5 x 10-15 en -19 incm3 / molecuul?sec, respectievelijk (Kwok et al., 1997).
chemisch / fysisch. Oxidatie door ozon tot fluorenon is gemeld (Nikolaou, 1984).Chlorering van fluoreen in vervuild humusarm meerwater gaf een gechloreerd derivativetentatief geïdentificeerd als 2-chlorofluorene (Johnsen et al., 1989). Deze verbinding werd ook geïdentificeerd als een chloreringsproduct van fluoreen bij lage pH (
Shipping
UN3077 milieugevaarlijke stoffen,vast, n.O.s., gevarenklasse: 9; etiketten: 9-divers Gevaarlijk Materiaal, technische naam vereist.
zuiveringsmethoden
zuiveren fluoreen door chromatografie van CCl4-of pet-ether (B 40-60o) – oplossing op aluminiumoxide, met * benzeen als eluent. Kristalliseer het van 95% EtOH, 90% azijnzuur en opnieuw van EtOH. Kristallisatie met ijsazijn behoudt een onzuiverheid die wordt verwijderd door gedeeltelijke mercuratie en precipitatie met LiBr . Het is ook gekristalliseerd uit hexaan, of * benzeen/EtOH, gedistilleerd onder vacuüm en gezuiverd door zone raffinage. onverenigbaarheden onverenigbaar met oxidatiemiddelen (chloraten,nitraten, peroxiden, permanganaten, perchloraten, chloor, broom, fluor, enz.); contact kan branden of uitbarstingen veroorzaken. Blijf weg van alkalische materialen, Sterke basen, sterke zuren, oxozuren, epoxiden. Verbinding kan exo thermisch reageren met basen en met diazo verbindingen.Substitutie aan de benzeenkern vindt plaats door halogenatie( zuurkatalysator), nitratie, sulfonatie en de Friedel Craftsreactie.
afvalverwijdering
personen die verantwoordelijk zijn voor schepen of installaties moeten het nationale ResponseCenter (NRC) onmiddellijk in kennis stellen wanneer deze aangewezen gevaarlijke stof wordt geloosd in een hoeveelheid die gelijk is aan of groter is dan de hierboven vermelde RQ. Het gratis nummer van de NRC is (800) 424-8802; in het Washington D. C. Metro politan gebied bellen (202) 426-2675. De regel om te bepalen wanneer aanmelding vereist is, is opgenomen in 40 CFR 302.4(Deel IV. D. 3.b).