Die Stimmen hinter den Soggy Bottom Boys sind bekannte Bluegrass-Musiker: Dan Tyminski von Union Station (Lead auf „Man of Constant Sorrow“), Nashville Songwriter Harley Allen und Pat Enright von der Nashville Bluegrass Band. Die drei gewannen einen CMA Award für Single des Jahres und einen Grammy Award für die beste Country-Zusammenarbeit mit Gesang, beide für den Song „Ich bin ein Mann von ständiger Trauer.“ Das Lied von Dick Burnett hatte bereits im wirklichen Leben viel Erfolg gehabt.(Man of Constant Sorrow)
Tim Blake Nelson, der im Film Delmar O’Donnell spielte (einer der Soggy Bottom Boys), sang selbst die Leadstimme für den Song „In the Jailhouse Now“, der ursprünglich (im wirklichen Leben) von Jimmie Rogers (In the Jailhouse Now) aufgenommen wurde.
Die Tatsache, dass die Soggy Bottom Boys eine fiktive Gruppe aus dem Film „O Bruder, wo bist du?“, macht ihre Hitsingle „Man of Constant Sorrow“nicht weniger erstaunlich und gewann die Real-Life Soggy Bottom Boys (Dan Tyminski, Harley Allen und Pat Enright, nicht anderweitig verbunden) einen CMA Award für Single des Jahres und ein Grammy Award für die beste Country-Zusammenarbeit mit Gesang. Jordan Rivers und die Soggy Bottom Boys sind das fiktive Depression-Ära „old-timey music“ Quartett und Begleitung aus dem Film O Brother, Where Art Thou? Der Name Soggy Bottom Boys ist möglicherweise ein Hinweis auf die berühmten Foggy Mountain Boys, eine West Virginia Bluegrass-Band der 1940er Jahre mit Lester Flatt und Earl Scruggs, aber auch ein humorvoller Name für die beiden Backup-Sänger, die nass waren, weil sie früher im Film getauft wurden. Nach der Veröffentlichung des Films wurde die fiktive Band so populär, dass die eigentlichen Talente hinter der Musik (die in den Film synchronisiert wurden) Ralph Stanley, John Hartford, Alison Krauss, Emmylou Harris, Gillian Welch, Dan Tyminski, Chris Sharp und andere Musik von O Brother, Where Art Thou? in a Down From The Mountain Konzertreise und Film. „I’ll Fly Away“ im Original-Soundtrack wird jedoch nicht von Krauss und Welch (wie auf der CD-Veröffentlichung und auf der Konzerttournee) aufgeführt, sondern von den unnachahmlichen Kossoy Sisters mit Erik Darling (von den Weavers, Tarriers und Rooftop Singers) begleitet auf langhalsigem 5-saitigem Banjo.“Man of Constant Sorrow“ hat fünf Variationen: Zwei werden im Film, eine im Musikvideo und zwei im Soundtrack verwendet. Zwei der Variationen enthalten die Verse, die Rücken an Rücken gesungen werden, und die anderen drei Variationen enthalten zusätzliche Musik zwischen jedem Vers. Trotz seines späteren Erfolgs erhielt „Man of Constant Sorrow“ wenig nennenswertes Radio-Airplay und landete 2002 nur auf Platz 35 der US Billboard Hot Country Singles & US-Charts.