Le voci dietro i Soggy Bottom Boys sono noti musicisti bluegrass: Dan Tyminski degli Union Station (protagonista di “Man of Constant Sorrow”), il cantautore di Nashville Harley Allen e Pat Enright della band Bluegrass di Nashville. I tre hanno vinto un premio CMA per Singolo dell “anno e un Grammy Award per la migliore collaborazione Paese con la voce, sia per la canzone” i am a Man of Constant Sorrow.”La canzone, di Dick Burnett aveva già goduto di molto successo nella vita reale.(Man of Constant Sorrow)
Tim Blake Nelson, giocando Delmar O’Donnell nel film (uno dei ragazzi Soggy Bottom), ha cantato la voce solista se stesso per la canzone “In the Jailhouse Now” che è stato originariamente registrato (nella vita reale) da Jimmie Rogers (In the Jailhouse Now).
Il fatto che i fradici Bottom Boys siano un gruppo fittizio del film ” O fratello, dove sei?”, non rende il loro singolo di successo” Man of Constant Sorrow ” meno sorprendente, vincendo ai real-life Soggy Bottom Boys (Dan Tyminski, Harley Allen e Pat Enright, non altrimenti affiliati) un premio CMA per singolo dell’anno e un Grammy Award per la migliore collaborazione country con la voce.
Jordan Rivers e il fondo fradicio ragazzi sono il fittizio Depressione-era “old-timey musica” quartetto e accompagnamento dal film O Fratello, Dove sei? Il nome Soggy Bottom Boys è forse un riferimento ai famosi Foggy Mountain Boys, una band bluegrass del West Virginia del 1940 con Lester Flatt e Earl Scruggs, ma anche un nome umoristico dato ai due cantanti di riserva che erano bagnati dall’essere battezzati all’inizio del film.
Dopo l’uscita del film, la band fittizia divenne così popolare che i talenti reali dietro la musica (che furono doppiati nel film) Ralph Stanley, John Hartford, Alison Krauss, Emmylou Harris, Gillian Welch, Dan Tyminski, Chris Sharp e altri, eseguirono musica da O Brother, Where Art Thou? in un Down From The Mountain tour di concerti e film. Tuttavia, “I’ll Fly Away” nella colonna sonora originale non è eseguita da Krauss e Welch (come è nella versione CD ed è stato nel tour di concerti) ma dalle inimitabili sorelle Kossoy con Erik Darling (dei Weavers, Tarriers e Rooftop Singers) che accompagnano il banjo a 5 corde a collo lungo.
“Man of Constant Sorrow” ha cinque varianti: due sono usate nel film, una nel video musicale e due nella colonna sonora. Due delle variazioni presentano i versi cantati back-to-back, e le altre tre variazioni dispongono di musica aggiuntiva tra ogni verso. Nonostante il suo successivo successo, “Man of Constant Sorrow” ha ricevuto poco significativo airplay radiofonico e solo tracciato alla #35 sulla Billboard Hot Country Singles & Tracks charts nel 2002.